2-Chlor-17β-hydroxy-5α-androsten-(1)-on-(3) | 5902-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-17β-hydroxy-5α-androsten-(1)-on-(3)
• 英文别名: 2-Chlor-Δ¹-5β-androsten-17β-ol-3-on；2-chloro-17β-hydroxy-5α-androst-1-en-3-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-chloro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 5902-35-2
• 化学式: C₁₉H₂₇ClO₂
• 分子量: 322.875
• InChiKey: QZNDVTOCEXYFMJ-VWJMYWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  441.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-17β-hydroxy-5α-androsten-(1)-on-(3) 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-3,3-ethylenedioxy-5α-androst-1-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical

  摘要：

  Formula I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中----是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sup.2是氢或1-8碳原子的烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或##STR3## 但化合物不是17.alpha.-(3-乙酰氧基丙基)-17.beta.-羟基-4,6-雄烯二烯-3-酮，是药理学上有效的化合物，例如，具有抑制皮脂的作用。

  公开号：

  US04457925A1
• 作为产物：
  描述：

  1-睾酮 生成 2-Chlor-17β-hydroxy-5α-androsten-(1)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Counsell,R.E.; Klimstra,P.D., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 477 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selektive Addition von gasf�rmigem Chlorwasserstoff an kristalline Epoxide und Steroid-Epoxide
  作者：Gerd Kaupp、Anke Ulrich、Gerhard Sauer

  DOI：10.1002/prac.19923340503

  日期：——

  Solid epoxides add gaseous HCl or HBr regioselectively and without melting, if the melting points are sufficiently high. Such additions proceed diastereoselectively with chiral epoxides. These gas/solid reactions are compared to similar transformations in solution. One observes interesting reaction sequences in the conversions of steroidal epoxides. Thus, the opening of the epoxide ring may be followed by cationic rearrangements, or it occurs elimination of water, if it creates conjugation to a carbonyl group.
• US4457925A
  申请人：——

  公开号：US4457925A

  公开（公告）日：1984-07-03
• US4587235A
  申请人：——

  公开号：US4587235A

  公开（公告）日：1986-05-06