3-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one | 141305-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4(3h)-Quinazolinone,3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 141305-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: MNEAGBZXQIEFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-4-methylidenequinazoline 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以20%的产率得到3-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物环化反应：4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪、3-苄基-4-亚甲基-3,4-二氢喹唑啉和3-(4-苄基)-3H-喹唑啉-4-酮- 实验与理论

  摘要：

  发现 2-异氰基苯乙酮 (3a) 是一种易于获得的起始材料，可用于意外形成各种杂环系统。因此，迄今为止未知的相当不稳定的 4-亚甲基-4H-苯并恶嗪衍生物 4 可以通过 NMR 光谱表征，通过 3a 在弱酸存在下的反应原位形成。在苄胺存在下，获得了一类新的 3,4-二氢喹唑啉衍生物 6 及其氧化产物 quinazolin-4-ones 9。通过光谱和 X 射线分析对起始材料和产品进行了完全表征。在各种反应条件下研究了这些环化反应的范围和局限性。进行了高级量子化学计算以阐明导致支架 4 和 6 的机制。计算表明，4 和 6 的形成涉及生成不寻常的六元 N-杂环卡宾或其 C-质子化形式作为反应中间体，然后进行互变异构化。这种机制也可能适用于其他异氰化物环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300293

文献信息

• Green Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquid
  作者：Shu-Liang Wang、Ke Yang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.524340

  日期：2012.2.1

  Abstract A series of quinazolinone derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzamides and triethyl orthoformate or triphosgene in ionic liquid of [BMIm]BF4 at 80 °C catalyzed by iodine in good yields. Compared to other methods, this new procedure has the advantages of mild reaction conditions, good yields, operational simplicity, and environmentally friendly procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在碘催化的[BMIm]BF4离子液体中，2-氨基苯甲酰胺与原甲酸三乙酯或三光气在80℃反应，合成了一系列喹唑啉酮衍生物。与其他方法相比，这种新方法具有反应条件温和、收率好、操作简单、对环境友好等优点。图形概要
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。
• Glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with amines: a rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones leading to rutaecarpine and evodiamine
  作者：K. Raghavendra Rao、Akula Raghunadh、Ramamohan Mekala、Suresh Babu Meruva、T.V. Pratap、T. Krishna、Dipak Kalita、Eppakayala Laxminarayana、Bagineni Prasad、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.011

  日期：2014.10

  A dual reactant/catalyst role of glyoxylic acid in the reaction of isatoic anhydride with various amines afforded a novel, robust and rapid synthesis of 3-(un)substituted quinazolin-4(3H)-ones. This metal catalyst-free reaction proceeds via an unusual and unexpected cleavage of C–C bond. A shorter and common route to two alkaloids, that is, rutaecarpine and evodiamine is also accomplished.

  乙醛酸在isatoic酸酐与各种胺的反应中的双重反应物/催化剂作用提供了一种新颖，稳定和快速的3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-酮的合成方法。这种无金属催化剂的反应是通过不寻常且出乎意料的C–C键断裂而进行的。还可以实现一条较短且常见的途径来获得两种生物碱，即芸香芸香碱和依夫二胺。
• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。
• Pd/Fe₃O₄ supported on nitrogen-doped reduced graphene oxide for room-temperature isocyanide insertion reactions
  作者：Karandeep Singh、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Rakhi Singh、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/c5cy01973g

  日期：——

  graphene oxide (N-rGO) catalyst was developed to carry out the synthesis of quinazolinones and phenanthridines under extremely mild conditions through isocyanide insertion cascades. The supported Pd/Fe3O4 nanoparticles could be easily recovered from the reaction mixture and reused several times without any loss in catalytic activity.

  开发了一种多功能的Pd / Fe 3 O 4负载在N掺杂的还原氧化石墨烯（N-rGO）催化剂上，以在极温和的条件下通过异氰酸酯插入级联反应进行喹唑啉酮和菲啶的合成。负载的Pd / Fe 3 O 4纳米颗粒可以很容易地从反应混合物中回收并重复使用数次，而不会降低催化活性。