2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)-N-[[9-[[2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethylamino]methyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]methyl]ethanamine | 1233704-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)-N-[[9-[[2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethylamino]methyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 1233704-28-3
• 化学式: C₄₀H₅₄N₁₂
• 分子量: 702.949
• InChiKey: RTOHEVHSFTYVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)-N-[[9-[[2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethylamino]methyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]methyl]ethanamine 、 cytidine 5'-monophosphate 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基双（天蝎座）-氮杂受体通过芳香，氢键和静电相互作用的组合来区分单磷酸核苷酸†

  摘要：

  Bis-polyaza吡啶吡啶蝎蝎子以10-100微摩尔的亲和力结合水性介质中的核苷酸，主要是通过核苷酸磷酸酯和质子化脂肪胺之间的静电相互作用，并通过芳族堆积相互作用来辅助的。吡啶蝎子受体相对于其他核苷酸对CMP表现出罕见的选择性，因此CMP和UMP之间两个数量级的亲和力差异最为吸引。基于腺嘌呤杂环N1的质子化作用，菲咯啉蝎子受体在pH 5时显示出对AMP相对于其他NMP的强选择性。结果强调，尽管在大部分溶剂中存在竞争性相互作用，但在蝎子状受体内对小生物分子的有效识别仍主要取决于静电和H键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02084g
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)-N-[[9-[[2-(3,6,9,15-tetrazabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-trien-6-yl)ethylamino]methyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Structural reorganisation in polytopic receptors revealed by kinetic studies

  摘要：

  对三价多氮配体不同位点之间的金属离子重组进行的首批动力学研究之一揭示了金属离子运动的明确路径。

  DOI：

  10.1039/c0cc01393e

文献信息

• Synthetic single and double aza-scorpiand macrocycles acting as inhibitors of the antioxidant enzymes iron superoxide dismutase and trypanothione reductase in Trypanosoma cruzi with promising results in a murine model
  作者：F. Olmo、M. P. Clares、C. Marín、J. González、M. Inclán、C. Soriano、K. Urbanová、R. Tejero、M. J. Rosales、R. L. Krauth-Siegel、M. Sánchez-Moreno、E. García-España

  DOI：10.1039/c4ra09866h

  日期：——

  Synthetic scorpiand-like azamacrocycles selectively inhibit SOD and TR enzymes of Trypanosoma cruzi in mice causing death of the parasites and increasing the mouse survival rate after infection and treatment.

  合成的类蝎子状氮杂大环化合物能选择性地抑制小鼠中的克鲁茨氏锥虫的SOD和TR酶，导致寄生虫死亡，并在感染和治疗后增加小鼠的存活率。
• Tritopic phenanthroline and pyridine tail-tied aza-scorpiands
  作者：Jorge González、José M. Llinares、Raquel Belda、Javier Pitarch、Concepción Soriano、Roberto Tejero、Begoña Verdejo、Enrique García-España

  DOI：10.1039/b927418a

  日期：——

  calculations, NMR, UV-Vis and steady-state fluorescence techniques. L1 and L2 behave, respectively, as hexaprotic and heptaprotic bases in the experimental conditions used (298.1 ± 0.1 K, 0.15 mol dm−3 NaCl, pH range under study 2.0–11.0). These ligands are able to form mono-, bi- and trinuclear Zn2+ complexes depending on the Zn2+-receptor molar ratio. Interaction of L1 and L2 with pyrophosphate (PPi), tripolyphosphate

  合成两个新的三位双蝎受体，其中两个当量 5-（2-氨基乙基）-2,5,8-三氮杂[9]-（2,6）-吡啶并ane 部分已与 2,6-二甲基吡啶（L1）或2,9-二甲基菲咯啉（L2）单位为首次报告。他们的酸碱行为和锌2+已通过pH滴定，分子动力学计算，NMR，UV-Vis和稳态荧光技术研究了配位化学。L1和L2在所使用的实验条件下（298.1±0.1 K，0.15 mol dm -3）分别表现为六元和七元碱 氯化钠，研究中的pH范围2.0–11.0）。这些配体能够形成单核，双核和三核锌2+取决于Zn 2 +-受体摩尔比。的相互作用L1和L2与焦磷酸盐 （聚酰亚胺）， 三聚磷酸盐 （TPP） 和 5'-三磷酸腺苷 （三磷酸腺苷）之后进行pH滴定，1 H和31 P NMR技术以及分子动力学分析。最后，形成混合配合物锌2+-大号-PPi，锌2+-大号-TPP和锌2+-大号-ATP已经研究了两种受体通过电位滴定。
• Equilibrium and kinetic studies on complex formation and decomposition and the movement of Cu2+metal ions within polytopic receptors
  作者：Carmen Ester Castillo、Jorge González-García、José M. Llinares、M. Angeles Máñez、Hermas R. Jimenez、Enrique García-España、Manuel G. Basallote

  DOI：10.1039/c3dt32220c

  日期：——

  various complexes formed. Kinetic studies on complex formation and decomposition have also been carried out. Complex formation occurs with polyphasic kinetics for both receptors, although a significant difference is found between both ligands with respect to the relative values of the rate constants for the metal coordination steps and the structural reorganizations following them. Complex decomposition

  对两个三位双蝎子受体的相互作用进行了电位测量研究，其中两个等效的5-（2-氨基乙基）-2,5,8-三氮杂[9]-（2,6）-吡啶并菲部分与2， 9-二甲基菲咯啉（L1）和2,6-二甲基吡啶（L2）建立了单核，双核和三核Cu 2+络合物的形成。稳定常数和顺磁性的值11 H NMR研究使人们可以推断出形成的各种络合物的最可能的配位方式。还对复合物的形成和分解进行了动力学研究。尽管两个配体之间在金属配位步骤和其后的结构重组的速率常数的相对值方面发现了显着差异，但两个受体的复合物形成均具有多相动力学。复杂的分解过程通过两个独立的动力学步骤发生，第一个步骤是如此之快，以至于它在停止流动的混合时间内发生，而第二个步骤则很慢，足以使用常规分光光度计进行动力学研究。总体而言，动力学实验还提供了有关金属离子在受体内运动的信息。
• Identification of Aryl Polyamines Derivatives as Anti-Trypanosoma cruzi Agents Targeting Iron Superoxide Dismutase
  作者：Rubén Martín-Escolano、Daniel Molina-Carreño、Javier Martín-Escolano、Mª Paz Clares、Cristina Galiana-Roselló、Jorge González-García、Nuria Cirauqui、José M. Llinares、María José Rosales、Enrique García-España、Clotilde Marín

  DOI：10.3390/pharmaceutics15010140

  日期：——

  widespread as a result of globalization. Currently, 6-8 million people are infected worldwide, and no effective treatment is available. Here, we identify new effective agents against T. cruzi. In short, 16 aryl polyamines were screened in vitro against different T. cruzi strains, and lead compounds were evaluated in vivo after oral administration in both the acute and chronic infections. The mode of action

  南美锥虫病 (CD) 是由克氏锥虫引起的一种可能致命的热带感染。尽管 CD 作为一种无声疾病仅限于拉丁美洲，但随着全球化的发展，CD 已变得普遍。目前，全世界有6-8百万人被感染，并且没有有效的治疗方法。在这里，我们确定了针对 T. cruzi 的新有效药物。简而言之，针对不同的 T. cruzi 菌株体外筛选了 16 种芳基多胺，并在急性和慢性感染中口服给药后对先导化合物进行了体内评估。还在能量水平上评估了作用方式，其高活性特征可归因于线粒体依赖性生物能量崩溃和通过抑制 Fe-SOD 酶而产生的氧化还原应激。
• Oxidative stress protection by manganese complexes of tail-tied aza-scorpiand ligands
  作者：Jorge González-García、Àlvar Martínez-Camarena、Begoña Verdejo、M. Paz Clares、Concepción Soriano、Enrique García-España、Hermás R. Jiménez、Antonio Doménech-Carbó、Roberto Tejero、Enrique Calvo、Laura Briansó-Llort、Carolina Serena、Sandra Trefler、Antonio Garcia-España

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.04.020

  日期：2016.10

  The Mn2+ coordination chemistry of double scorpiand ligands in which two polyazacyclophane macrocycles have been connected by pyridine, phenanthroline and bipyridine spacers has been studied by potentiometry, paramagnetic NMR and electrochemistry. All ligands show high stability with Mn2+ and the complexes were formed in a wide pH range. DFT calculations support the structures and coordination geometries derived from the study. A remarkable antioxidant activity was evidenced for these systems by the McCord-Fridovich assay and in Escherichia coli sodAsodB deficient bacterial cells. The three systems were tested as anti-inflammatory drugs in human macrophages measuring the accumulation of cytokines upon lipopolysaccharide (LPS) pro inflammatory effect. All complexes showed anti-inflammatory effect, being [Mn(2)L1](4+) the most efficient one. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.