4-二甲氨基-1-萘异硫氰酸酯 | 29711-79-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-二甲氨基-1-萘异硫氰酸酯
• 中文别名: N-(4-异硫代氰酰基-1-萘)-N,N-二甲胺
• 英文名称: (4-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)isothiocyanate
• 英文别名: 4-dimethylamino-1-naphthyl isothiocyanate；4-dimethylamino-1-naphthylisothiocyanate；4-isothiocyanato-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine；4-dimethylamino-1-napthylisothiocyanate
• CAS: 29711-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00003883
• 分子量: 228.318
• InChiKey: SMZHGTXTWIAKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(lit.)
• 沸点：
  376.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1595 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R42,R36/37/38,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

4-二甲氨基-1-萘异硫氰酸酯[用于高效液相色谱标记] 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Dimethylamino-1-naphthyl Isothiocyanate [for HPLC Labeling]
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能造成呼吸刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
修改号码：2
记]

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-二甲氨基-1-萘异硫氰酸酯[用于高效液相色谱标记]
百分比： ....
CAS编码： 29711-79-3
俗名： DANITO
分子式： C13H12N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
修改号码：2
记]

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 67°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 潮敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
修改号码：2
记]

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

HPLC标记用于

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基-1-萘异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ({1-[4-(dimethylamino)-1-naphthyl]-1H-tetrazol-5-yl}thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2005115147A3

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new 4-amino-7-chloroquinolyl amides, sulfonamides, ureas and thioureas
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Kimberly Yearick、Daniel P. Iwaniuk、Jayakumar K. Natarajan、John Alumasa、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.009

  日期：2009.1

  We report the synthesis and in vitro antimalarial activities of more than 50 7-chloro-4-aminoquinolyl-derived sulfonamides 3–8 and 11–26, ureas 19–22, thioureas 23–26, and amides 27–54. Many of the CQ analogues prepared for this study showed submicromolar antimalarial activity versus HB3 (chloroquine sensitive) and Dd2 (chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum) and low resistance indices

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。
• An automated, polymer-assisted strategy for the preparation of urea and thiourea derivatives of 15-membered azalides as potential antimalarial chemotherapeutics
  作者：Antun Hutinec、Renata Rupčić、Dinko Žiher、Kirsten S. Smith、Wilbur Milhous、William Ellis、Colin Ohrt、Zrinka Ivezić Schönfeld

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.030

  日期：2011.3

  series of 15-membered azalide urea and thiourea derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive (D6), chloroquine/pyremethamine resistant (W2) and multidrug resistant (TM91C235) strains of Plasmodium falciparum. We have developed an effective automated synthetic strategy for the rapid synthesis of urea/thiourea libraries of a macrolide

  合成了一系列15元氮杂内酰胺脲和硫脲衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6），氯喹/乙胺嘧啶抗性（W2）和多药耐药性（TM91C235）菌株的体外抗疟活性。我们已经开发出一种有效的自动化合成策略，用于大环内酯支架的尿素/硫脲库的快速合成。使用溶液相策略合成化合物，总收率为50–80％。大多数合成的化合物具有抑制作用。前三种化合物对所有三种菌株的效力比阿奇霉素高30-65倍，阿奇霉素具有抗疟疾活性。
• [EN] GALACTOPYRANOSYL DERIVATIVES USEFUL AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GALACTOPYRANOSYLE UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2014001204A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  This invention relates to carbamate-containing or thiocarbamate-containing galacto-pyranosyl compounds useful as therapeutic agents and being represented by the structural formula (II), wherein: X is O or S, R is selected from the group consisting of C1-8 alkyl, C3-10 cycloalkyl, aryl-C1-4 alkyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, cycloalkyl-C1-4 alkyl, aryl and heterocyclyl, wherein R is optionally substituted with one or more R9; R2, R3, R4, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydroxyl and protected hydroxyl groups; R5 is selected from the group consisting C6-30 alkyl and arylalkyl; R8 is C6-30 alkyl; and each R9 is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-8 alkoxy, C1-6 alkyl, cyano, methylthio, phenyl, phenoxy, chloromethyl, dichloromethyl, chloro-difluoromethyl, acetyl, nitro, benzyl, heterocyclyl and di-C1-4 alkyl-amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明涉及含有碳酸酯或硫代碳酸酯的半乳糖基化合物，可作为治疗剂，并由结构式（II）表示，其中：X为O或S，R从以下组中选择：C1-8烷基、C3-10环烷基、芳基-C1-4烷基、杂环基-C1-4烷基、环烷基-C1-4烷基、芳基和杂环基，其中R可选择性地被一个或多个R9取代；R2、R3、R4、R6和R7独立地选自羟基和保护羟基基团；R5选自C6-30烷基和芳基烷基；R8为C6-30烷基；每个R9独立地选自卤素、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-8烷氧基、C1-6烷基、氰基、甲硫基、苯基、苯氧基、氯甲基、二氯甲基、氯二氟甲基、乙酰基、硝基、苄基、杂环基和二C1-4烷基氨基，或其药用可接受盐。
• Novel Antimalarial 9A-Carbamoyl-Aminoalkyl and 9A-Thiocarbamoyl-Aminoalkyl Azalides
  申请人：Bukvic Krajacic Mirjana

  公开号：US20080200404A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel 9a-N′-substituted-carbamoyl- and thiocarbamoyl-aminoalkyl-9a-aza-9-deoxo-9-dihydro-9a-homoerythromycin A and 3-O-decladinosyl-9a-aza-9-deoxo-9-dihydro-9a-homoerythromycin A compounds having antimalarial activity are claimed. More particularly, the invention relates to 9a-N′-substituted-carbamoyl- and thiocarbamoyl-β-aminoethyl- or -γ-aminopropyl-9a-aza-9-deoxo-9-dihydro-9a-homoerythromycin A and 3-O-decladinosyl-9a-aza-9-deoxo-9-dihydro-9a-homoerythromycin A compounds and to pharmaceutically acceptable derivatives thereof having antimalarial activity.

  本发明涉及具有抗疟活性的9a-N'-取代-氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基-氨基烷基-9a-氮杂-9-去氧-9-二氢-9a-同源红霉素A和3-O-去氯基-9a-氮杂-9-去氧-9-二氢-9a-同源红霉素A化合物。更具体地，该发明涉及具有抗疟活性的9a-N'-取代-氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基-β-氨基乙基或-γ-氨基丙基-9a-氮杂-9-去氧-9-二氢-9a-同源红霉素A和3-O-去氯基-9a-氮杂-9-去氧-9-二氢-9a-同源红霉素A化合物及其具有抗疟活性的药用可接受衍生物。
• Novel Solution- and Solid-Phase Syntheses of Heterocyclic Systems
  作者：Gaelle Cabon、Berangere Gaucher、Aline Gegout、Sophie Heulle、Thierry Masquelin

  DOI：10.2533/000942903777679280

  日期：——

  Heterocyclic compounds are an attractive source of screening library structures because they possess varied structural diversity and can exhibit potent biological activity. In this context, we present some of our new and versatile approaches to rapid and efficient syntheses of pharmacologically relevant core structures. These include: combination of both solution- and solid-phase processes in the synthesis of pyrazolo[1,5-a]-[1,3,5]-triazin-4-ones and pyrazolo[1,5-a]-[1,3,5]-triazines; parallel, multi-generation synthesis of highly functionalized heterocyclic compounds in solution; a multi-step synthesis of 2,5-diketopiperazine on solid support taking advantage of a bicyclic ?-lactam scaffold, and a combined solid- and solution-phase synthesis of a new class of 2,4-diaminothiazoles.

  杂环化合物是筛选库结构的有吸引力的来源，因为它们具有多样的结构多样性并且可能表现出强大的生物活性。在这个背景下，我们提出了一些新的和多功能的方法，用于快速、高效地合成药理学相关的核心结构。这些方法包括：在合成吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三唑酮和吡唑并[1,5-a]-[1,3,5]-三嗪时结合溶液相和固相过程；在溶液中并行、多代合成高度官能化的杂环化合物；利用双环β-内酰胺支架在固相上多步合成2,5-二酮哌嗪；以及结合固相和溶液相合成一类新的2,4-二氨基噻唑化合物。

表征谱图