2,4-Dibromo-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol | 80610-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-Dibromo-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol
• CAS: 80610-06-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 404.015
• InChiKey: DTUCGFNVLGPDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 7.5h， 生成 2,4-Dibromo-6-(3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepin-7-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Fused Heterocycles. IV. Synthesis of 7-(o-Hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepines

  摘要：

  乙酰丙酮与3-甲基-4-硝基-5-(邻羟基苯乙烯基)异恶唑进行迈克尔加成，得到4-(邻乙酰氧基苯基)-5-(3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基)-2-戊酮( 4）。 4 用氯化锡(II)和浓盐酸进行还原环化，得到 7-(邻羟基苯基)-3,5-二甲基-7,8-二氢-6H-异恶唑并[4,5-b]氮杂卓。 4的形成已通过邻位效应合理化。讨论了产物的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3617
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 3,5-二溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到2,4-Dibromo-6-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-vinyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Fused Heterocycles. IV. Synthesis of 7-(o-Hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepines

  摘要：

  乙酰丙酮与3-甲基-4-硝基-5-(邻羟基苯乙烯基)异恶唑进行迈克尔加成，得到4-(邻乙酰氧基苯基)-5-(3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基)-2-戊酮( 4）。 4 用氯化锡(II)和浓盐酸进行还原环化，得到 7-(邻羟基苯基)-3,5-二甲基-7,8-二氢-6H-异恶唑并[4,5-b]氮杂卓。 4的形成已通过邻位效应合理化。讨论了产物的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3617

文献信息

• Venkateshwarlu, V.; Rao, C. Janakiram; Krishnamurthy, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 728 - 730
  作者：Venkateshwarlu, V.、Rao, C. Janakiram、Krishnamurthy, A.

  DOI：——

  日期：——