N-(喹啉-8-甲氧基)邻苯二甲酰亚胺 | 1034622-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(喹啉-8-甲氧基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-(quinolin-8-ylmethoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(quinoline-8-methoxy)phthalimide；2-(Quinolin-8-ylmethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1034622-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: KFUPYWAJZRAUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 碘苯二乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N-(喹啉-8-甲氧基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Cu-Facilitated C−O Bond Formation Using N-Hydroxyphthalimide: Efficient and Selective Functionalization of Benzyl and Allylic C−H Bonds

  摘要：

  A highly efficient protocol for the benzyl or allylic C-H functionalization of simple hydrocarbons has been developed using stoichiometric amounts of N-hydroxyphthalimide and Phl(OAc)(2) in the presence of CuCl catalyst. The reaction was revealed to proceed via a radical pathway, in which phthalimide N-oxyl (PINO) radical plays a dual role, serving as a catalytic hydrogen abstractor from hydrocarbons as well as a stoichiometric reagent to couple with the resultant alkyl radicals.

  DOI：

  10.1021/ja8031218

文献信息

• Electrochemical PINOylation of Methylarenes: Improving the Scope and Utility of Benzylic Oxidation through Mediated Electrolysis
  作者：Md Asmaul Hoque、Jack Twilton、Jieru Zhu、Matthew D. Graaf、Kaid C. Harper、Emilian Tuca、Gino A. DiLabio、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.2c05974

  日期：2022.8.24

  A mediated electrosynthetic method has been developed for selective benzylic oxidation of methylarenes. Phthalimide-N-oxyl (PINO) radical generated by proton-coupled electrochemical oxidation of N-hydroxypthalimide serves as a hydrogen atom-transfer (HAT) mediator and as a radical trap for the benzylic radicals generated in situ. This mediated electrolysis method operates at much lower anode potentials

  已经开发了一种介导的电合成方法用于甲基芳烃的选择性苄基氧化。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质子耦合电化学氧化产生的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基作为氢原子转移（HAT）介体和原位产生的苄基自由基的自由基陷阱。相对于单电子转移（SET）引发的苄基氧化的直接电解方法，这种介导的电解方法在低得多的阳极电位下运行。将 SET 和介导的 HAT 电解方法与一组常见底物进行直接比较表明，HAT 反应表现出显着改善的底物范围和官能团兼容性。PINOylated产物在光化学条件下很容易转化为相应的苯甲醇或苯甲醛衍生物，并且非甾体抗炎药塞来昔布的后期功能化凸显了该方法的合成实用性。