5-(2-thienylmethyl)-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol | 1345856-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-thienylmethyl)-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
• 英文别名: 5-(2-Thienylmethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-b]isoindol-5-ol；5-(thiophen-2-ylmethyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-b]isoindol-5-ol
• CAS: 1345856-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: QGAHCXNDVOBAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 苯酐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(2-thienylmethyl)-2,5-dihydro-3H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1 - a ]异吲哚-5-醇衍生物及其相关化合物的抗疟活性

  摘要：

  介绍并讨论了咪唑并[2,1 - a ]异吲哚-5-醇系列衍生物的合成及其对恶性疟原虫的评价结果。分析了吸电子或供电子取代基对分子不同部分的影响，以及通过引入额外的稠合环所产生的影响。几种化合物在体外显示出显着的抗疟活性，IC 50值低至60 nM，并且通过降低伯氏疟原虫小鼠模型中的寄生虫血症在体内具有一定的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.043

文献信息

• Antimalarial activity of imidazo[2,1-a]isoindol-5-ol derivatives and related compounds
  作者：Esther del Olmo、Bianca Barboza、Louise D. Chiaradia、Alicia Moreno、Juana Carrero-Lérida、Dolores González-Pacanowska、Victoria Muñoz、José L. López-Pérez、Alberto Giménez、Agustín Benito、Antonio R. Martínez、Luis M. Ruiz-Pérez、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.043

  日期：2011.11

  electron-withdrawing or-donating substituents on different parts of the molecule, as well as those produced by the incorporation of an additional fused ring, were analyzed. Several compounds showed significant antimalarial activity in vitro with IC50 values as low as 60 nM and a certain efficacy in vivo by reducing parasitemia in Plasmodium berghei mouse models.

  介绍并讨论了咪唑并[2,1 - a ]异吲哚-5-醇系列衍生物的合成及其对恶性疟原虫的评价结果。分析了吸电子或供电子取代基对分子不同部分的影响，以及通过引入额外的稠合环所产生的影响。几种化合物在体外显示出显着的抗疟活性，IC 50值低至60 nM，并且通过降低伯氏疟原虫小鼠模型中的寄生虫血症在体内具有一定的功效。