9,10-dihydroxy-5-methoxy-2'-methyl-4'-methylene-1H-spiro[anthracene-2,1'-cyclopentan]-1-one | 85809-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,10-dihydroxy-5-methoxy-2'-methyl-4'-methylene-1H-spiro[anthracene-2,1'-cyclopentan]-1-one
• CAS: 85809-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: KYHMCCYTURTYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-5-甲氧基-9,10-蒽醌 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9,10-dihydroxy-5-methoxy-2'-methyl-4'-methylene-1H-spiro[anthracene-2,1'-cyclopentan]-1-one
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素区域特异性合成的方法

  摘要：

  蒽环类抗生素的合成方法已通过在1-甲基烯丙氧基-5-甲氧基蒽醌（9）上使用克莱森重排进行了研究，该方法需要还原条件才能原位通过对苯二酚中间体。1-（2'-亚甲基-4'-戊烯氧基）-5-甲氧基蒽醌（13）进行了类似的还原重排，但由于苯酚和侧链双键之间的烯键反应，还产生了螺环化合物16。1-羟基-2-甲基-5-甲氧基蒽醌（11）不能被氧化为奎尼沙林17。1-羟基-2-甲基-5,9,10-三甲氧基蒽（21）在C-2处氧化偶联至二聚体。二聚体23与重氮甲烷反应形成1,3-偶极加合物24。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80196-8