3-tert-butyl-5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-hydroxybenzaldehyde | 1034138-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1034138-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: AZIXZIIMCQEBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-hydroxybenzaldehyde 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到(S,S)-N,N'-Bis[3-tert-butyl-5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)salicylidene]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于多相不对称 Hetero-Diels-Alder 反应的基于铬-噻吩-salen 的聚合物

  摘要：

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701218
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-tert-butyl-5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于多相不对称 Hetero-Diels-Alder 反应的基于铬-噻吩-salen 的聚合物

  摘要：

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701218

文献信息

• Electropolymerization of chiral chromium–salen complexes: new materials for heterogeneous asymmetric catalysis
  作者：Anaïs Zulauf、Xiang Hong、François Brisset、Emmanuelle Schulz、Mohamed Mellah

  DOI：10.1039/c2nj21011h

  日期：——

  Electrochemical oxidation is described as a very efficient polymerization procedure for the heterogenization of metallic chiral catalysts. From chromium chiral complexes based on salen–thiophene ligands, this methodology provided an efficient access to various polymers. Recovered as insoluble powders, these materials were tested in different enantioselective heterogeneous catalytic reactions. Structural modifications were introduced on the salen core in order to evaluate their influence on redox polymer properties and on the enantioselectivity of the catalysis. Electrochemical experiments showed the particular stability of these deposited materials at the electrode surface and SEM analyses suggested the influence of the electropolymerization conditions on their morphology.

  电化学氧化被描述为一种非常高效的聚合过程，用于金属手性催化剂的杂化化。基于salen-噻吩配体的铬手性复合物，这种方法有效地获取了各种聚合物。回收的这些不溶性粉末材料在不同的外消旋选择性不均相催化反应中进行了测试。对salen核心进行了结构改造，以评估它们对氧化还原聚合物特性以及催化的外消旋选择性的影响。电化学实验显示，这些沉积材料在电极表面的特定稳定性，SEM分析表明电聚合条件对其形态的影响。