4-二苯甲基-2,6-二-叔-丁基苯酚 | 13145-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-二苯甲基-2,6-二-叔-丁基苯酚
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-diphenylmethylphenol
• 英文别名: 4-benzhydryl-2,6-di-tert-butylphenol；4-Hydroxy-3,5-di-tert.-butyl-triphenyl-methan；4-benzhydryl-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 13145-54-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O
• mdl: MFCD00514848
• 分子量: 372.55
• InChiKey: ROSVWDGOYHWTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯甲基-2,6-二-叔-丁基苯酚 在 氢氧化钾 、 氧气 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 66 - 78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-异丁基-3,5-二甲基环己烷 在 二氢吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-二苯甲基-2,6-二-叔-丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化对-醌甲基化物和紫红色还原，以得到不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷：精制为溴酸盐

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。

  DOI：

  10.1039/c7ob02007d

文献信息

• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• B(C₆F₅)₃ catalysed reduction of para-quinone methides and fuchsones to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes: elaboration to beclobrate
  作者：Sriram Mahesh、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c7ob02007d

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl- and triarylmethanes through a B(C6F5)3 catalyzed reduction of para-quinone methides and fuchsones respectively, using the Hantzsch ester as a reducing source has been developed. Detailed mechanistic investigations revealed that the reaction actually proceeds through a Lewis acid–base pair complex derived from B(C6F5)3 and the Hantzsch

  已开发出一种温和有效的方法，该方法通过使用Hantzsch酯作为还原源，通过B（C 6 F 5）3分别催化对苯醌甲基化物和丁二酮的还原反应，合成不对称的二芳基甲烷和三芳基甲烷。详细的机械研究表明，该反应实际上是通过衍生自B（C 6 F 5）3和汉茨（Hantzsch）酯的路易斯酸-碱对络合物进行的。
• Photoinduced Reactions. XXXIII. Photochemical Reaction of a<i>para</i>-Quinone Methide
  作者：Teruo Matsuura、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.42.2970

  日期：1969.10

  The photochemistry of a quinone methide (Ia) was investigated. Ia was unchanged on photolysis of an alcoholic solution (0.0064 m) with a high-pressure mercury lamp (Pyrex filter). However irradiation of a highly dilute solution of Ia or a sensitized reaction (acetophenone) gave an alcohol adduct (IIe in methanol and IIf in isopropyl alcohol) which might be formed via triplet excited state(s) of Ia. The methanol adduct IIe was also formed by the irradiation of Ia in methanol with a low-pressure mercury lamp through quartz. In this case the formation of He appears to be initiated by photochemical decomposition of methanol.

  研究了一种醌甲醚（Ia）的光化学作用。用高压汞灯（Pyrex 过滤器）对酒精溶液（0.0064 m）进行光解时，Ia 保持不变。然而，照射 Ia 的高稀释溶液或敏化反应（苯乙酮）会产生醇加合物（甲醇中的 IIe 和异丙醇中的 IIf），这可能是通过 Ia 的三重激发态形成的。用低压汞灯通过石英照射甲醇中的 Ia，也会产生甲醇加合物 IIe。在这种情况下，He 的形成似乎是由甲醇的光化学分解开始的。
• 一种催化苄醇类化合物芳基化的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108997089B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于有机合成领域，公开了一种催化苄醇类化合物芳基化的方法,将苄醇类化合物与芳基类化合物混合，加入溶剂与催化剂三五氟苯基硼烷，60‑120℃下反应4‑8小时即得到苄醇芳基化产物。该反应利用三五氟苯基硼烷作为催化剂对于一系列苄醇实现脱水芳基化反应，反应可以快速构建在药物分子中具有重要意义的三芳基甲烷类型化合物及含多个杂环的有机小分子。本发明操作简单，反应高效并且具有多样性。
• Electroorganic reactions. 31. Quinonemethide radical anions and dianions. Their cathodic generation and reactivity
  作者：Marilia O. F. Goulart、James H. P. Utley

  DOI：10.1021/jo00246a021

  日期：1988.5