5,8-dihydroxy-2,3-dimethyl-1,4-dihydro-anthraquinone | 3057-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-2,3-dimethyl-1,4-dihydro-anthraquinone
• 英文别名: 5,8-Dihydroxy-2,3-dimethyl-1,4-dihydro-anthrachinon；1,4-Dihydroxy-6,7-dimethyl-5,8-dihydro-9,10-anthrachinon
• CAS: 3057-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PRKGJMCDVCDZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3-dimethyl-1,4-dihydro-anthraquinone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,5,8-tetrahydroxy-2,3-dimethyl-6-(((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)amino)-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型蒽醌衍生物抗寨卡病毒药物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  与寨卡病毒（ZIKV）相关的主要严重并发症导致全球公共卫生问题，包括新生儿小头畸形和其他先天性畸形，以及成人吉兰-巴利综合征、脑膜脑炎、多器官衰竭。然而，目前还没有针对 ZIKV 的批准疫苗和药物。在这项研究中，我们描述了一系列蒽醌类似物的设计、合成和抗 ZIKV 活性。大多数新合成的化合物都表现出中等至优异的抗 ZIKV 效力。其中，化合物22在多细胞模型中表现出最有效的抗ZIKV活性（EC 50值从1.33 μM至5.72 μM）且细胞毒性低（CC 50 ＞50 μM）。重要的是，22在体内和体外显着提高了ZIKV感染小鼠（ Ifnar1 −/− ）的存活率，减轻了ZIKV相关的病理损伤，并抑制了ZIKV诱导的过度炎症反应和细胞焦亡。此外，分子对接模拟分析和表面等离子共振结果证明了22与ZIKV RdRp之间的直接结合，机理研究表明22抑制了细胞中ZIKV NS5的病毒RNA合成。总而言之，这项研究强调22可能是一种新型抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115620
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone 、 氢氧化钾 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANDON V. K.; SINGH R.; KHANNA J. M.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 9, 839-842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 蒽醌类化合物及其在制备抗寨卡或登革病毒药物中的应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN112812028B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明提供了蒽醌类化合物及其在制备抗寨卡或登革病毒药物中的应用，本发明提供了一种蒽醌类化合物，实验证明该蒽醌类化合物对于寨卡病毒以及登革病毒具有很好的抑制作用，其抑制EC50为0.5～100μM，且对宿主细胞安全、无毒副作用，可用于寨卡病毒或登革病毒的防治中，为研究开发抗寨卡或登革病毒药物提供了新的选择和途径。