[3-¹⁴C]-estrone-3-sulfate ammonium salt | 1632155-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [3-¹⁴C]-estrone-3-sulfate ammonium salt
• CAS: 1632155-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S*H₃N
• 分子量: 369.455
• InChiKey: YYDHVHWEZWKDJV-QLUDLINZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-14C]-estrone 在 吡啶 、 三氧化硫-三乙胺复合物 、 potassium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到[3-¹⁴C]-estrone-3-sulfate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of¹⁴C-labelled sulfate conjugates of steroid oestrogens

  摘要：

  类固醇雌激素是环境中典型的内分泌干扰物，主要以结合物的形式从人类和动物体内排出，包括硫酸盐和葡萄糖苷盐。这些雌激素结合物在很大程度上是生物学上不活跃的，但它们可以被脱结合，从而释放出游离雌激素，后者通常表现出强烈的雌激素活性。因此，研究雌激素结合物在环境中的命运非常重要。然而，由于环境基质的复杂性，通常需要耗时的样品前处理，以减少基质的干扰。14C放射性同位素能够跟踪目标物质及其在复杂环境样品中的降解产物，因此在此类研究中是必不可少的。我们合成了三种带有14C标记的雌激素硫酸盐，即[3-14C]-雌酮-3-硫酸铵盐、[3-14C]-17β-雌二醇-17-硫酸铵盐和[3-14C]-17β-雌二醇-3,17-二硫酸二铵盐，放射化学纯度均高于98%。它们是通过在干吡啶中用SO3-三乙胺在室温或90-95°C下硫酸化[3-14C]-标记的雌酮和17β-雌二醇，随后用KOH-甲醇溶液水解并通过含氨洗脱剂的制备薄层色谱在硅胶上进行纯化得到的。产品通过质谱和13C及1H核磁共振波谱进行表征，使用相应的未标记化合物。14C标记的雌激素结合物为研究它们在土壤和沉积物环境以及动物粪便中的命运提供了可能性。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3209