2(E),8(Z)-(4R,5S)-10-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-N-methoxy-9-methoxymethyl-N,4,8-trimethyl-5-(triisopropylsilyl)oxy-2,8-decadienamide | 228251-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2(E),8(Z)-(4R,5S)-10-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-N-methoxy-9-methoxymethyl-N,4,8-trimethyl-5-(triisopropylsilyl)oxy-2,8-decadienamide
• CAS: 228251-86-3
• 化学式: C₄₁H₆₇NO₅Si₂
• 分子量: 710.158
• InChiKey: ZRDFFQWUMVMFBP-ZHPGVZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(E),8(Z)-(4R,5S)-10-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-N-methoxy-9-methoxymethyl-N,4,8-trimethyl-5-(triisopropylsilyl)oxy-2,8-decadienamide 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2(Z),4(E),10(Z)-(6R,7S)-12-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-11-methoxymethyl-6,10-dimethyl-7-(triisopropylsilyl)oxy-2,4,10-dodecatrienol
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methoxymethyl-3-methyl-6-(tetrahydropyranyl)oxy-2-hexenol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2(E),8(Z)-(4R,5S)-10-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-N-methoxy-9-methoxymethyl-N,4,8-trimethyl-5-(triisopropylsilyl)oxy-2,8-decadienamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3