2-methoxy-Δ¹-pyrrolin-2-ol | 75156-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-Δ¹-pyrrolin-2-ol
• 英文别名: 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-ol
• CAS: 75156-88-6
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZNYUIDFKHRZXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基-4-甲基苯基乙腈 、 2-methoxy-Δ¹-pyrrolin-2-ol 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 反应 168.0h， 以85%的产率得到2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第832部分。阿波霉素霉素衍生物的简单有效合成。丝裂霉素合成的潜在中间体

  摘要：

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1

  DOI：

  10.1039/p19800001607