α-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-N-tert-butylnitrone | 255052-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: α-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-N-tert-butylnitrone
• CAS: 255052-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NRIBJVUWCXGSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75.1%的产率得到α-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  &agr;-(2-hydroxyphenyl) nitrone compounds, pharmaceutical compositions containing the same and methods for treating inflammation

  摘要：

  揭示了一种新型的α-(2-羟基苯基)亚硝基化合物和含有这种化合物的药物组合物。所揭示的组合物可用作哺乳动物的炎症相关疾病（如关节炎）的治疗药物，以及用于检测自由基的分析试剂。

  公开号：

  US06197826B1

文献信息

• Dual Role of Pyrrolidine and Cooperative Pyrrolidine/Pyrrolidinium Effect in Nitrone Formation
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acscatal.5b01726

  日期：2016.1.4

  The formation of nitrones by direct condensation between equimolecular amounts of N-substituted hydroxylamine hydrochlorides and aromatic or aliphatic aldehydes is efficiently promoted by pyrrolidine in a matter of minutes under very mild conditions in almost quantitative yields after a simple filtration through a short pad of silica gel. According to theoretical, spectroscopic, and experimental studies

  在短时间内通过简单的硅胶垫过滤后，吡咯烷在非常温和的条件下，在几分钟左右的时间内，以相当定量的收率有效地促进了等摩尔量的N-取代的羟胺盐酸盐与芳香族或脂肪族醛之间直接缩合形成的硝酮。 。根据理论，光谱和实验研究，该成功归因于吡咯烷释放羟胺盐酸盐并通过亚胺基活化离子催化反应的能力。此外，协同的吡咯烷/吡咯烷鎓氯化物作用通过质子转移促进了催化循环的几个步骤，而不会妨碍通过质子化作用的羟胺的亲核性。