methyl 4β,7α-diacetoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate | 148785-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 4β,7α-diacetoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(4R,5S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 148785-43-7
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇
• 分子量: 504.664
• InChiKey: OWCZRXLORCFQTB-LNJGFNHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4β,7α-diacetoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R)-4-[(3R,4R,5S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,4,7-三羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  4β-和6α-羟基化胆汁酸的有效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种制备 4β- 和 6α- 羟基化胆汁酸的有效方法。它涉及分别在 3- 和 7- 氧代胆汁酸的 4β 和 6α 位的高度立体选择性乙酰氧基化，在乙酸中存在三氟化硼醚合物的情况下，四乙酸铅。用硼氢化钠或叔丁胺硼烷络合物还原生成的 α-乙酰氧基酮，并进行碱性水解，以良好的收率提供所需的胆汁酸。（类固醇 58:–58, 1993）

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90052-o
• 作为产物：
  描述：

  鹅脱氧胆酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4β,7α-diacetoxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  4β-和6α-羟基化胆汁酸的有效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种制备 4β- 和 6α- 羟基化胆汁酸的有效方法。它涉及分别在 3- 和 7- 氧代胆汁酸的 4β 和 6α 位的高度立体选择性乙酰氧基化，在乙酸中存在三氟化硼醚合物的情况下，四乙酸铅。用硼氢化钠或叔丁胺硼烷络合物还原生成的 α-乙酰氧基酮，并进行碱性水解，以良好的收率提供所需的胆汁酸。（类固醇 58:–58, 1993）

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90052-o