(hexahydro-2H-quinolizin-1(6H)-ylidene)methanol | 851183-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (hexahydro-2H-quinolizin-1(6H)-ylidene)methanol
• 英文别名: (E)-[(9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-1-ylidene]methanol
• CAS: 851183-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: AWIPRVNWLISMBB-AAXQSMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hexahydro-2H-quinolizin-1(6H)-ylidene)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆碱的差向异构化为Epilupinine，反之亦然。重新检查小L和癫痫的结构

  摘要：

  尽管已经广泛研究了羽扇豆碱（1）的差向异构化，但是现在从分离表羽扇豆碱（2）之后残留的生物碱混合物中分离了以前未观察到的式C 10 H 17 NO化合物。它不溶于干燥的Et 2 O，但溶于EtOH，从中以Et 2 O可溶性油的形式回收，并缓慢返回Et 2 O不溶性固体形式。对于这些特征，并基于GC / MS，1 H-NMR和IR数据，认为其是羽扇豆（3）和表皮（4）的常见烯醇式5的内盐6。），使其在溶液中处于平衡状态（请参见方案1）。油性形式而不是固体形式能够提高1到2的转化率，从而确立了醛在差向异构化过程中的作用。据观察，也可以将2转换为1。最后，通过所描述的固体lupinal Zaboev应被认为是等同于现在分离内盐6，而油性epilupinal维基和舒曼，着实的混合物epilupinal（4），用lupinal少量（3），其在站立时被转化为普通烯醇式5的内盐6。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590005
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆宁 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆碱的差向异构化为Epilupinine，反之亦然。重新检查小L和癫痫的结构

  摘要：

  尽管已经广泛研究了羽扇豆碱（1）的差向异构化，但是现在从分离表羽扇豆碱（2）之后残留的生物碱混合物中分离了以前未观察到的式C 10 H 17 NO化合物。它不溶于干燥的Et 2 O，但溶于EtOH，从中以Et 2 O可溶性油的形式回收，并缓慢返回Et 2 O不溶性固体形式。对于这些特征，并基于GC / MS，1 H-NMR和IR数据，认为其是羽扇豆（3）和表皮（4）的常见烯醇式5的内盐6。），使其在溶液中处于平衡状态（请参见方案1）。油性形式而不是固体形式能够提高1到2的转化率，从而确立了醛在差向异构化过程中的作用。据观察，也可以将2转换为1。最后，通过所描述的固体lupinal Zaboev应被认为是等同于现在分离内盐6，而油性epilupinal维基和舒曼，着实的混合物epilupinal（4），用lupinal少量（3），其在站立时被转化为普通烯醇式5的内盐6。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590005