3,8-dichlorobenzo[c]cinnoline | 19601-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,8-dichlorobenzo[c]cinnoline
• CAS: 19601-54-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: AIIKVKXIOYEFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dichloro-2,2'-dinitrobiphenyl 在 sodium ethanolate 、 苯乙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到3,8-dichlorobenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ] cinnoline构架的新方法的研究

  摘要：

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c

  DOI：

  10.1021/jo049102o

文献信息

• Hydrazine–Halogen Exchange Strategy Toward N═N-Containing Compounds and Process Tracking for Mechanistic Insight
  作者：Rongrong Xie、Yi Xiao、Yiwen Wang、Zhi-Wei Xu、Ning Tian、Shiqing Li、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00542

  日期：2023.4.14

  studies. Furthermore, time-dependent electrospray ionization mass spectrometry (TD ESI-MS) was applied to track the process by detecting most intermediates. The complex [CuIII(iodobiphenyl)(bipy)I]+ (Int-C) was detected for the first time, giving evidence for oxidative addition of cyclic iodonium to Cu catalyst. Another complex [CuI(PHA)(bipy)] (Int-B) via ligand-exchange between the hydrazide and Cu catalyst

  报道了一种酸酐促进的无痕肼-I/Br 交换策略，其中水合肼和环状/线性碘鎓（包括很少探索的环状溴鎓）在一个锅中转化为苯并 [ c ] 肉啉/偶氮苯。该反应通过二酰化（第一和第二个 C─N 形成）、 N , N'-二芳基化（第三和第四个 C─N 形成）和脱酰/氧化（2 个 C─N 裂解和 1 个 N=N 形成）进行。通过分离多个中间体和动力学研究来研究反应机理。此外，应用时间依赖性电喷雾电离质谱 (TD ESI-MS) 通过检测大多数中间体来跟踪过程。络合物 [Cu III (iodobiphenyl)(bipy)I] + (Int-C )首次被检测到，为环碘鎓氧化加成Cu催化剂提供了证据。还检测到另一种络合物 [Cu I (PHA)(bipy)] ( Int-B ) 通过酰肼和 Cu 催化剂之间的配体交换，表明双路径初始活化过程。
• Jerchel; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 216,231
  作者：Jerchel、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• 139. The orientation of x-bromo- and x-nitro-benzocinnoline 6-oxides
  作者：K. E. Calderbank、R. J. W. Le Fèvre

  DOI：10.1039/jr9510000649

  日期：——