(1S,2R)-tert-butyl 1,2-diphenylcyclopropanecarboxylate | 1304689-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-tert-butyl 1,2-diphenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-1,2-diphenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1304689-09-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: WTGPMNLNTYXICN-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 C₁₂₀H₁₇₆N₂₄O₃₈Rh₂ 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,2R)-tert-butyl 1,2-diphenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  “在珠子上”筛选铑金属肽库：不对称环丙烷化和对映体问题的解决方案

  摘要：

  用大眼睛搜索：以96孔格式开发了高通量，金属铑金属铑催化剂的不对称环丙烷化筛。已鉴定出产生相反产物对映异构体的天然L-氨基酸的不同序列（参见图片）。除苯乙烯衍生物外，乙烯基醚和乙烯基胺衍生物的对映选择性也很高。

  DOI：

  10.1002/anie.201202512

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Di- and Trisubstituted Cyclopropanes through an Intramolecular Ring Closure
  作者：Jeffrey Kallemeyn、Mathew Mulhern、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1055/s-0030-1259535

  日期：2011.3

  An asymmetric synthesis of di- and trisubstituted cyclopropanes proceeding through an intramolecular ring closure of activated chiral benzyl alcohols has been developed. The chiral alcohol intermediates are obtained from asymmetric reduction of readily available 1,4-keto esters and undergo a one-pot activation and ring closure to provide the ester-functionalized cyclopropanes in high enantio- and diastereomeric

  已经开发了通过活化手性苯甲醇的分子内闭环进行的二取代和三取代环丙烷的不对称合成。手性醇中间体通过容易获得的 1,4-酮酯的不对称还原获得，并经过一锅活化和闭环以提供高对映体和非对映体纯度的酯官能化环丙烷。这种方法避免使用环丙烷化反应中常用的危险重氮和烷基锌试剂。