N-ethoxycarbonylbenzylideneisoquinoline | 7630-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-ethoxycarbonylbenzylideneisoquinoline
• 英文别名: 1-benzylidene-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzylidene-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 7630-73-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: RLXLLCLPZGAFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylbenzylideneisoquinoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl N-[(Z)-1-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylethenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉中的新型C–N裂解，可将1-苄基异喹啉首次直接转化为苯并[ c ]菲啶，并为2-苯基-1,4-萘醌提供新途径

  摘要：

  的治疗N-乙酯基-1- benzylideneisoquinolines用LDA给出N-乙氧羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2- phenylethylenes，其可以容易地转化为N-乙氧甲酰基-1-氨基-2- phenylnaphthalenes。后面这些化合物的Bichler-Napieralski反应可提供相应的苯并[ c ]菲啶，而它们的水解和随后的氧化反应则是形成2-苯基-1,4-萘醌的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-ethoxycarbonylbenzylideneisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸中由2-苯基乙胺，酰胺，腈和羧酸合成异喹啉

  摘要：

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00716-8

文献信息

• (Z)-Ethyl 2-phenyl-1-(2-vinylphenyl)vinylcarbamates. Part 1: Synthesis and preliminary studies on their divergent transformation into benzo[c]phenanthridines and 2-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mónica Treus、Cristian O. Salas、Marcos A. Gonazález、Juan C. Estévez、Ricardo A. Tapia、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.035

  日期：2010.12

  Treatment of N-carbethoxy-1-benzylideneisoquinolines with LDA gives N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can easily be transformed into N-carbethoxy-1-amino-2-phenylnaphthalenes. Bischler-Napieralski reaction of these latter compounds affords the corresponding benzo[c]phenanthridines, while their hydrolysis and subsequent oxidation constitutes a novel route to 2-phenyl-1,4-naphthoquinones. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive Formylation of Isoquinoline Derivatives with Formamide and Synthesis of 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919808006842

  日期：1998.4

  Reductive formylation of isoquinoline derivatives as 3,4-dihydroisoquinolines 1, enamines and enamides of tetrahydroisoquinoline 2 and the reaction of 2-(2-acylphenyl)ethylamides 3 with formamide afforded the corresponding N-formyltetrahydroisoquinolines 4 and N-acyltetrahydroisoquinolines 5.