9-fluorenethione S-p-toluenesulfomimide | 63609-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenethione S-p-toluenesulfomimide
• 英文别名: fluorenethione S-tosylimide；S-fluoren-9-ylidene-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide；N-(fluoren-9-ylidene-lambda4-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(fluoren-9-ylidene-λ4-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 63609-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 365.477
• InChiKey: ITLBWHBMTDFGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenethione S-p-toluenesulfomimide 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO T.; MOTOKI S., CHEM. LETT., 1978, NO 6, 591-594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(三甲基甲硅烷基)芴 、 N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 生成 9-fluorenethione S-p-toluenesulfomimide
  参考文献：
  名称：

  PORSKAMP, P. A. T. W.;ZWANENBURG, B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4582-4585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thione<i>S</i>-Imides. The Reaction with Carbon-Hetero Atom Double Bond
  作者：Takao Saito、Isao Oikawa、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1023

  日期：1980.4

  9-Fluorenethione S-p-toluenesulfonimide reacted as a 1,3-dipole with imines, oximes, and thiones to form (3+2)cycloadducts, while with symmetrical azines and aldehydes, unsymmetrical azines, N-(p-tolylsulfonyl) imines and fluorenone were obtained as a result of the decomposition of the cycloadducts.

  9-芴基硫酮 S-对甲苯磺酰亚胺作为1,3-偶极子与亚胺、肟和硫酮反应，形成(3+2)环加合物，而在与对称氮杂环化合物和对称醛反应时，则得到不对称氮杂环化合物、N-(对甲苯磺酰基)亚胺和芴酮，这些产物来源于环加合物的分解。
• The Reaction of Fluorenethione<i>S</i>-Tosylimide with Grignard Reagents
  作者：Takao Saito、Michio Nakane、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1429

  日期：1984.5

  Fluorenethione S-tosylimide reacted with Grignard reagents to afford both the thiophilic and carbophilic products depending on the solvent used.

  芴硫酮 S-对甲苯磺酰亚胺与格氏试剂反应，根据所用溶剂的不同，可得到亲硫和亲碳两种产物。
• Thione<i>S</i>-Imide. Reaction with Heterocumulenes
  作者：Takao Saito、Isao Oikawa、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.2582

  日期：1980.9

  S-p-toluenesulfonimide reacted with diphenylketene to give two regioisomeric 1,3-dipolar cycloadducts. The thione S-imide and symmetrical dialkylcarbodiimides produced 3-tosylimino-1,2,4-thiadiazolidines. In the reaction with ketenimines, there occurred siteselective cycloaddition reactions on C=N vs. C=C bonds in the imines and further rearrangement of the 1,2,4-thiadiazolidine adducts.

  9-芴硫酮 Sp-甲苯磺酰亚胺与二苯基乙烯酮反应得到两种区域异构的 1,3-偶极环加合物。硫酮 S-酰亚胺和对称的二烷基碳二亚胺产生 3-tosylimino-1,2,4-thiadiazolidines。在与烯酮亚胺的反应中，亚胺中的 C=N 与 C=C 键发生位点选择性环加成反应，并进一步重排 1,2,4-噻二唑烷加合物。
• The Reaction of Thiocumulenes with Fulvene
  作者：Takao Saito、Teruhiko Musashi、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3377

  日期：1980.11

  S-(9-Fluorenylidene)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfimide and bis(p-tolylsulfonyl)sulfur diimide reacted as 1,3-dipoles with fulvenes to form (2+3)cycloadducts.

  S-(9-亚芴基)-N-(对甲苯磺酰基)亚硫酰亚胺和双(对甲苯磺酰基)二亚硫酰二胺以 1,3-二极体的形式与富烯烃反应生成 (2+3)cycloadducts.
• Reaction of N-sulfinylamine with phosphonium ylide
  作者：Takao Saito、Shinichi Motoki

  DOI：10.1021/jo00444a028

  日期：1977.11