8-nitro-12,12a-dihydro-10H-11-thiacycloocta[a]naphthalene 11,11-dioxide | 1217268-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 8-nitro-12,12a-dihydro-10H-11-thiacycloocta[a]naphthalene 11,11-dioxide
• CAS: 1217268-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: OZWJIANOBNVZNM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylsulfonyl-2-nitrobuta-1,3-dienyl)naphthalene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到8-nitro-12,12a-dihydro-10H-11-thiacycloocta[a]naphthalene 11,11-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硝基噻吩的开环/闭环方案：通过硝基丁二烯的迈克尔型加成反应，六元硫与不寻常的八元硫杂环

  摘要：

  当Ar是低芳香族均质或杂原子系统时，硝基丁二烯4（由3-硝基噻吩的初始开环衍生）的磺酰基稳定化阴离子会在芳香环本身上经历相当令人惊讶的加成反应，从而导致一个不寻常的八元硫杂环与原始Ar环稠合。相对于硫吡喃环的形成（即，加成到硝基乙烯基部分上），这种途径的竞争性在低温下是有利的，因此揭示了其作为动力学控制过程的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200902528