2,4-Dimethyl-1-(2-phenylethenyl)benzene | 24942-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-1-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 24942-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: XDJYBSMTVQUOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,4-二甲基溴苯 在 (1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes)PdCl*PF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,4-Dimethyl-1-(2-phenylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二甲基吡啶基3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基的NCN夹心钯配合物：合成，表征和催化活性†

  摘要：

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra01706h

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene–palladium(II)-1-methylimidazole complex catalyzed Mizoroki–Heck reaction of aryl chlorides with styrenes
  作者：Ting-Ting Gao、Ai-Ping Jin、Li-Xiong Shao

  DOI：10.3762/bjoc.8.222

  日期：——

  A well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II)-1-methylimidazole [NHC-Pd(II)-Im] complex 1 was found to be an effective catalyst for the Mizoroki-Heck reaction of a variety of aryl chlorides with styrenes. Both activated and deactivated aryl chlorides work well to give the corresponding coupling products in good to excellent yields by using tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the ionic liquid

  发现明确定义的 N-杂环卡宾-钯 (II)-1-甲基咪唑 [NHC-Pd(II)-Im] 配合物 1 是各种芳基氯化物与苯乙烯的 Mizoroki-Heck 反应的有效催化剂. 通过使用四丁基溴化铵 (TBAB) 作为离子液体，活化和失活的芳基氯化物都能很好地产生相应的偶联产物，收率良好至极好。