(1R,2S,3R,8aR)-3-(acetoxymethyl)octahydroindolizine-1,2-diyldiacetate | 1439373-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2S,3R,8aR)-3-(acetoxymethyl)octahydroindolizine-1,2-diyldiacetate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,8aR)-1,2-diacetyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-3-yl]methyl acetate
• CAS: 1439373-04-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: LPIOSFOGNYTKPS-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5S,6S,6aS)-6-acetoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 124.58h， 生成 (1R,2S,3R,8aR)-3-(acetoxymethyl)octahydroindolizine-1,2-diyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甜菊胺及其类似物的简便合成及其糖苷酶抑制活性†

  摘要：

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40374b