3β-acetoxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione | 36455-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 3β-acetoxy-4,4,14-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione；3β-Acetoxy-4,4,14-trimethyl-5α-pregnan-11,20-dion；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-acetyl-4,4,10,13,14-pentamethyl-11-oxo-1,2,3,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 36455-15-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄
• 分子量: 416.601
• InChiKey: IFTOITFESXMHNH-UIPOJVETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-24,24-diphenyl-25,26,27-trinor-lanosta-20(22)ξ,23-dien-11-one 在 chromium(VI) oxide 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第170部分。关于由羊毛脂二烯醇生产另一种环D-酮

  摘要：

  描述了由羊毛脂二烯醇生产另一种四环乙酰氧基二酮C 24 H 36 O 4（XV）。这种相对容易获得的新降解产物在环A和环C和D中分别含有一个乙酸酯残基和一个酮基。化合物XV特别适合于进一步阐明羊毛脂二烯醇的组成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350216

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 186. Mitteilung. Über die Konstitution des Lanostadienols (Lanosterins) und seine Zugehörigkeit zu den Steroiden
  作者：W. Voser、M. V. Mijović、H. Heusser、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350730

  日期：1952.12.1

  die erlauben, die Haftstelle der Isooctenyl-Seitenkette eindeutig festzulegen. Aus diesen Versuchen und den Ergebnissen älterer Arbeiten geht hervor, dass das Lanostadienol als ein Steroid mit 30 Kohlenstoffatomen aufgefasst werden muss, dessen Kohlenstoffgerüst nicht restlos in Isoprenreste zerlegbar ist. Wie beim Cholesterin haftet die lange Seitenkette am Kohlenstoffatom 17 des Cyclopentano-perhyd

  描述了与羊毛甾二烯醇的降解产物的反应，其允许清楚地定义异辛烯基侧链的粘附点。从这些实验和早期工作的结果可以看出，羊毛固二烯醇必须被视为具有30个碳原子的类固醇，其碳结构不能完全分解为异戊二烯残基。与胆固醇一样，长侧链连接到环戊烷-全氢菲结构的碳原子17上；羊毛二烯醇代替C 14上的氢原子而具有甲基角。在环A的碳原子4处，它还具有环状二萜和三萜的特征，即双甲基二甲基。