3-methyl-2-(3-oxo-4-phthalimido-3H-isothiazol-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 52186-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-oxo-4-phthalimido-3H-isothiazol-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-oxo-1,2-thiazol-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 52186-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: QYJKPAJKVCNNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R)-2r-hydroxysulfanyl-4-oxo-3c-phthalimido-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(3-oxo-4-phthalimido-3H-isothiazol-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮次磺酸。从青霉素亚砜中分离出结晶亚磺酸并对其反应性进行了研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00812a063

文献信息

• Phosphorus in organic synthesis. XII. Amino acids and peptides. XXII. Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC).
  作者：KUNIHIRO NINOMIYA、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.24.2711

  日期：——

  Reaction of penicillin sulfoxides with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) was investigated. Treatment of benzylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4a) with a slight excess of DEPC in N, N-dimethylacetamide gave the 3-cephem (5a), the 2-cephem (6a). and the 3-methylenecepham (7a) in 22, 4, and 4% yields, respectively. Increase of the quantity of DEPC to a three or five fold excess increased the yield of the 3-cephem (5a). Phenoxymethylpenicillin (S)-sulfoxide methyl ester (4b) also afforded the 3-cephem (5b) and the 3-methylenecepham (7b) under analogous reaction conditions as above, while phthalimidopenicillin (R)-sulfoxide methyl ester (8) furnished the 3-cephem (9) and the isothiazolones (10 and 11).

  研究了青霉素硫醚与膦氰酸二乙酯（DEPC）的反应。在 N，N-二甲基乙酰胺中用微量过量的 DEPC 处理苄青霉素 (S)-亚砜甲酯 (4a)，得到 3-头孢 (5a)、2-头孢 (6a) 和 3-亚甲基头孢 (7a)，产率分别为 22%、4% 和 4%。将 DEPC 的用量增加到过量的三倍或五倍，可提高 3-cephem（5a）的产率。在上述类似的反应条件下，吩氧甲青霉素（S）-亚砜甲酯（4b）也能生成 3-头孢菌素（5b）和 3-亚甲基头孢菌素（7b），而酞酰亚胺青霉素（R）-亚砜甲酯（8）能生成 3-头孢菌素（9）和异噻唑酮（10 和 11）。

表征谱图