1-[2,4-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,4-dienyl]ethanone | 287492-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-[2,4-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,4-dienyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-Bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl)ethanone；1-[2,4-Bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]ethanone
• CAS: 287492-90-4
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi₂
• 分子量: 266.531
• InChiKey: PROZKNIJCCYSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,4-dienyl]ethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(2,4-Bis(trimethylsilyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由镍配合物促进的多组分组装中方法学变化引起的反应模式变化

  摘要：

  通过将三甲基氯硅烷 (TMSCl) 添加到 [Ni-(cod)2]（cod = 1,5-环辛二烯）和乙烯基酮（Mackenzie 络合物）的混合物中形成的 pi-烯丙基镍配合物在完全区域选择性方式导致形成相应的乙烯基镍物种。这种中间体能够以多种方式控制淬灭以产生不同类型的化合物：在 CO 气氛下，形成酰基镍物质，随后烯醇醚双键的碳金属化形成环戊烯酮衍生物。或者，如果乙炔过量存在而 CO 不存在，则另一个乙炔部分将取代 CO 并产生环己二烯。最后，如果只使用过量的乙烯基酮，乙烯基酮通过三键缓慢双加成的产物形成。当加入顺序颠倒时，通过本方法获得的区域选择性不同于通过加入无环戊二烯镍作为中间体获得的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1503::aid-chem1503>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 三甲基乙炔基硅 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Me₂SiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 以85%的产率得到1-[2,4-bis(trimethylsilyl)cyclohexa-2,4-dienyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  由镍配合物促进的多组分组装中方法学变化引起的反应模式变化

  摘要：

  通过将三甲基氯硅烷 (TMSCl) 添加到 [Ni-(cod)2]（cod = 1,5-环辛二烯）和乙烯基酮（Mackenzie 络合物）的混合物中形成的 pi-烯丙基镍配合物在完全区域选择性方式导致形成相应的乙烯基镍物种。这种中间体能够以多种方式控制淬灭以产生不同类型的化合物：在 CO 气氛下，形成酰基镍物质，随后烯醇醚双键的碳金属化形成环戊烯酮衍生物。或者，如果乙炔过量存在而 CO 不存在，则另一个乙炔部分将取代 CO 并产生环己二烯。最后，如果只使用过量的乙烯基酮，乙烯基酮通过三键缓慢双加成的产物形成。当加入顺序颠倒时，通过本方法获得的区域选择性不同于通过加入无环戊二烯镍作为中间体获得的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1503::aid-chem1503>3.0.co;2-9

文献信息

• Effects of monodentate oxazoline ligands in Ni/Al-catalyzed regioselective cyclotrimerization of enones and alkynes
  作者：Shin-ichi Ikeda、Hirokazu Kondo、Naoyoshi Mori

  DOI：10.1039/b001151g

  日期：——

  A nickel and aluminium system including monodentate oxazoline ligands catalyzed the regioselective cyclotrimerization of enones and alkynes.

  一种包含单齿噁唑啉配体的镍和铝体系催化剂，实现了烯酮和炔烃的选择性区域环三聚反应。