Methanesulfonic acid (2R,3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-piperidin-3-yl ester | 929049-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-piperidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylpiperidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 929049-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: WADQIUYFYDCWEH-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-piperidin-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 CP-99,994-1
  参考文献：
  名称：

  小号Ñ 2 2-取代的3-哌啶醇甲磺酸酯与结构的保留的反应：应用到（2的不对称合成- [R，3小号）-CP-99,994

  摘要：

  从受保护的（S）-3-羟基戊二酰亚胺2a开始，实现了（2 R，3 S）-CP-99,994 8的不对称合成。关键步骤是导致邻吡咯烷基-叠氮鎓中间体25和随后的区域选择性开环反应的邻近基团参与。在不涉及邻组参与的情况下，仅获得淘汰产品15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-6-phenyl-2-piperidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-phenyl-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  小号Ñ 2 2-取代的3-哌啶醇甲磺酸酯与结构的保留的反应：应用到（2的不对称合成- [R，3小号）-CP-99,994

  摘要：

  从受保护的（S）-3-羟基戊二酰亚胺2a开始，实现了（2 R，3 S）-CP-99,994 8的不对称合成。关键步骤是导致邻吡咯烷基-叠氮鎓中间体25和随后的区域选择性开环反应的邻近基团参与。在不涉及邻组参与的情况下，仅获得淘汰产品15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.009