(+/-)-9-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-cis-6,7,9-trihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 115043-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-9-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-cis-6,7,9-trihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (+/-)-9-[1,1-(ethylenedioxy)ethyl]-cis-6,7,9-trihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione；(7R,9R)-6,7,9-trihydroxy-4-methoxy-9-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 115043-52-2；115043-53-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: WXHMIJGDMWQFIJ-QKFKETGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  700.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-cis-6,7,9-trihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-4'-O-p-nitrobenzoyl-3'-N-trifluoroacetyl-7,9-bis-epi-11-deoxydaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897
• 作为产物：
  描述：

  7,11-Dideoxydaunomycinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-9-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-cis-6,7,9-trihydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897

文献信息

• Practical total synthesis of 11-deoxydaunomycinone and the first total synthesis of 11-deoxydaunomycin
  作者：Yasumitsu Tamura、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Masayuki Kirihara、Manabu Sasho、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96570-5

  日期：1987.1

  The first total synthesis of the naturally derived second generation anthracycline, 11-deoxydaunomycin () is described. Key steps in the synthesis of include an efficient construction of α-hydroxy methyl ketone moiety at C9-position, a highly stereoselective synthesis of -C7, 9-diol, and the first successful use of C13-acetal derivative for the glycosidation.

  描述了自然衍生的第二代蒽环霉素11-脱氧道诺霉素（）的第一个全合成。在合成关键步骤包括α羟基甲基酮部分的位于C的有效结构9 -位，的高度立体选择性合成-C 7,9 -二醇，和第一次成功使用C 13的苷化-acetal衍生物。
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SYUDZI;KIRIXARA, MASAYUKI;KITA, YASUYUKI
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SYUDZI、KIRIXARA, MASAYUKI、KITA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——