2-(2-butyl-5-chloro-1H-indol-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 1354644-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(2-butyl-5-chloro-1H-indol-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1354644-57-7
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O
• 分子量: 351.835
• InChiKey: XVYSCDPZXKAHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 4-Chloro-2-hex-1-ynylaniline 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 甲基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到2-(2-butyl-5-chloro-1H-indol-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Azolylindoles by Copper-Catalyzed C–H/N–H Coupling–Annulation Sequence of o-Alkynylanilines

  摘要：

  A wide range of o-alkynylanilines undergo a copper-catalyzed direct C-H/N-H coupling with azoles followed by benzannulation to form the corresponding N-azolylindoles in good yields. The domino reaction proceeds effectively with molecular oxygen as the sole oxidant and provides a new dehydrogenative access to the titled compounds of interest in pharmaceutical and material sciences.

  DOI：

  10.1021/ol203392r