methyl (1Z)-1-[(4-methylphenyl)methylidene]indene-2-carboxylate | 1233088-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl (1Z)-1-[(4-methylphenyl)methylidene]indene-2-carboxylate
• CAS: 1233088-52-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: ACQMEQAKBJWAMI-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl (1E)-1-[(4-methylphenyl)methylidene]indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的衍生自森田-贝利斯-希尔曼加合物的1,3-二烯的立体选择性合成苯并富烯

  摘要：

  从Morita-Baylis-Hillman 2-溴苯甲醛加合物开始，轻松进行苯并富烯的合成。通过顺序溴化，与醛的Wittig反应和Pd催化的分子内Mizoroki-Heck反应进行合成。苯并富马烯的立体化学取决于反应条件，特别是取决于碱的种类和反应时间，以及起始原料的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.053

文献信息

• Facile synthesis of benzofulvene derivatives from Baylis–Hillman adducts: In-mediated Barbier reaction combined with Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck-elimination cascade
  作者：Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Bo Ram Park、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.110

  日期：2010.6

  A facile synthesis of benzofulvene derivatives was carried out starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-bromobenzaldehyde via the sequential bromination, In-mediated Barbier reaction with aldehyde, acetylation, Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction, and the elimination of AcOH.

  从2-溴苯甲醛的Baylis-Hillman加合物开始，通过顺序溴化，醛介导的Barbier反应，乙酰化，Pd催化的分子内Heck反应以及消除AcOH，可以轻松地合成苯并富烯衍生物。