(E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 23618-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 23618-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: WDZFYPFTSPWFFF-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  404.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 C₃₃H₃₄N₃O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到trans-(2S,3R)-2,3-epoxy-1-(benzofuryl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基金鸡纳生物碱作为杂化相转移催化剂对α，β-不饱和酮的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  使用杂化的基于酰胺的金鸡纳生物碱，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列20种手性环氧化物。我们的方法的特点是催化剂负载量低（0.5摩尔％），反应时间短。此外，环氧化过程可以在10个循环中进行，而无需将催化剂进一步添加到反应混合物中。使用非常低的催化剂负载量，该方法可以显着提高工艺规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03272
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium tert-butylate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯偶联的新型苯并呋喃聚集的C-2,4,6-取代的嘧啶衍生物的合成：口服生物有效，选择性，有效的抗氧化剂和抗菌药物候选物

  摘要：

  在本研究中，我们已努力开发具有增强功效的新型合成抗氧化剂和抗菌剂。新型的苯并呋喃聚集的C -2,4,6-取代的嘧啶衍生物5a，5b，5c，5d，5e，5f，6a，6b，6c，6d，6e，6f，7a，7b，7c，7d，7e，7f，8a，8b，8c，8D，8E，8F，图9a，图9b，图9c，图9d，图9e，9f中通过简单和有效的四步反应途径进行合成。最初，经叔碳酸钾处理后，水杨醛的o-烷基衍生物很容易以高收率提供相应的2-乙酰基苯并呋喃2。分子筛存在下的丁醇盐。此外，通过硫脲处理，克莱森-施密特与芳族醛缩合，然后与不同的磺酰氯偶联反应，得到目标化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和元素分析确认了新合成的化合物的结构，并进一步筛选了它们的抗氧化剂和抗菌活性。结果表明，合成的化合物8b，8e，9b和9e产生了显着的抗氧化活性，抑制浓度比参考浓度高50％，而化合物7d和7c 与庆大霉素和制霉菌素相比，它们在1

  DOI：

  10.1002/jhet.2209

文献信息

• Amidinohydrazone vom Benzo(b)furan abgeleiteter Ketone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Helopharm G. Petrik GmbH

  公开号：EP0778274A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  Beschrieben sind neue Amidinohydrazone vom Benzo[b]furan abgeleiteter Ketone der allgemeinen Formel I und deren pharmazeutisch annehmbare Salze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die beschriebenen Verbindungen zeigen verbesserte Klasse III-antiarrhythmische Wirkungen.

  由通式 I 苯并[b]呋喃衍生的酮类新脒基吡嗪 及其药学上可接受的盐、制备方法和含有这些化合物的药物。 所述化合物具有更好的 III 类抗心律失常作用。
• Substituted Benzothiophene or Benzofuran Derivatives as a Novel Class of Bone Morphogenetic Protein-2 Up-Regulators: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Preventive Bone Loss Efficacies in Senescence Accelerated Mice (SAMP6) and Ovariectomized Rats
  作者：Hui-fang Guo、Hua-yi Shao、Zhao-yong Yang、Si-tu Xue、Xue Li、Zong-ying Liu、Xiao-bo He、Jian-dong Jiang、Yue-qin Zhang、Shu-yi Si、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1021/jm901685n

  日期：2010.2.25

  In this work, substituted benzothiophene and benzofuran compounds were found to be a new class of potential anabolic agents by enhancing BMP-2 expression. A series of benzothiophene and benzofuran derivatives have been synthesized, and their activities of up-regulating BMP-2 and bone loss prevention efficacies in SAMP6 mice and OVX rats have been studied. Benzothiophenes 1, 3, 14, 4a, 7a, 8a, and benzofuran analogue 2 showed higher BMP-2 up-regulation rates in vitro. Compound 8111 was found to significantly affect the bone formation rate of tested SAMP6 mice. Compound I showed an improved bone quality in SAMP6 mice and also showed activity in OVX rats. We have demonstrated that Substituted benzothiophene and benzofuran derivatives, especially compounds I and 8a, enhance BMP-2 expression in vitro and in vivo and stimulate bone formation and trabecular connectivity restoration ill vivo. The compounds represent potential leads in the development of a new class of anabolic agents.
• Microwave assisted synthesis of new indophenazine 1,3,5-trisubstruted pyrazoline derivatives of benzofuran and their antimicrobial activity
  作者：Kuntal Manna、Yadvendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.161

  日期：2009.5

  2-[1-(5,8-Dihydro quinoxalino[2,3-b]indoloacetyl)-3-(1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl] phenyl derivatives were synthesized from 2-(5,8-dihydro quinoxalino[2,3-b]indol-5-yl) acetohydrazide and (2E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenylbut-2-en-1-ones derivatives using microwave-assisted route. The structures of all the compounds have been established on the basis of analytical and spectral data. Among the 14 compounds IPB-1, IPB-5, IPB-10, IPB-11 and IPB-12 were found good antibacterial activity and MICs were found bellow 10 mu g/mL against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Streptococcus aureus, which can compared with sparfloxacin and norfloxacin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polonovski et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 200,202
  作者：Polonovski et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-(Substituted Aryl)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propenones, Part 1: Synthesis and Characterization of Some Novel Chalcones
  作者：Demet Coşkun、Misir Ahmedzade

  DOI：10.1080/00397910802178997

  日期：2008.10.22

  Synthesis and characterization of some novel chalcones by condensation of 2-acetylbenzofurane and various aromatic aldehydes is described.