cytidylyl(3'->5'phosphoryl)cytidylyl(3'->5'phosphoryl)-3'-deoxy-3'-(L-phenylalanyl)amido-adenosine | 245092-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: cytidylyl(3'->5'phosphoryl)cytidylyl(3'->5'phosphoryl)-3'-deoxy-3'-(L-phenylalanyl)amido-adenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] [(2S,3S,4R,5R)-3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 245092-89-1
• 化学式: C₃₇H₄₇N₁₃O₁₈P₂
• 分子量: 1023.8
• InChiKey: UNNUUZWLDZIXGC-SFJYMGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  462
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidylyl(3'->5'phosphoryl)cytidylyl(3'->5'phosphoryl)-3'-deoxy-3'-(L-phenylalanyl)amido-adenosine 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride T₄ polynucleotude kinase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 腺苷 5'-三磷酸酯-gamma-32P 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-((32P)dihydroxy(32P)phosphoryloxymethyl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl] [(2S,3S,4R,5R)-3-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f
• 作为产物：
  描述：

  在 trifluoric acid 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 cytidylyl(3'->5'phosphoryl)cytidylyl(3'->5'phosphoryl)-3'-deoxy-3'-(L-phenylalanyl)amido-adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f