(12Z,32R,6R,7R,8E,13E,15E,17S,19S)-17-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-6-isopropyl-7,15-dimethyl-5-oxa-11-aza-1(4,2)-oxazola-3(1,2)-pyrrolidinacycloicosaphane-8,13,15-triene-2,4,10-trione | 318279-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (12Z,32R,6R,7R,8E,13E,15E,17S,19S)-17-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-6-isopropyl-7,15-dimethyl-5-oxa-11-aza-1(4,2)-oxazola-3(1,2)-pyrrolidinacycloicosaphane-8,13,15-triene-2,4,10-trione
• CAS: 318279-50-4
• 化学式: C₄₄H₅₇N₃O₇Si
• 分子量: 768.038
• InChiKey: PGIBZTDIZNIXDZ-MLEJXGAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,E)-N-((S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienyl)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-碘酰苯甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (12Z,32R,6R,7R,8E,13E,15E,17S,19S)-17-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-6-isopropyl-7,15-dimethyl-5-oxa-11-aza-1(4,2)-oxazola-3(1,2)-pyrrolidinacycloicosaphane-8,13,15-triene-2,4,10-trione 、 (12Z,32R,6R,7R,8E,13E,15E,17S,19R)-17-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-19-hydroxy-6-isopropyl-7,15-dimethyl-5-oxa-11-aza-1(4,2)-oxazola-3(1,2)-pyrrolidinacycloicosaphane-8,13,15-triene-2,4,10-trione
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p