3-(3-methylbenzyl)isoindolin-1-one | 1356832-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylbenzyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1356832-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VJDPDLLHRBSTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[(3-methylphenyl)methyl]-2H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-methylbenzyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenolysis of racemic tertiary alcohols, 3-substituted 3-hydroxyisoindolin-1-ones

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂和 Hantzsch 酯作为氢源开发了外消旋叔醇（3-取代的 3-羟基异吲哚啉-1-酮）的不对称氢解，其 ee 高达 95%。这种不对称转移氢化的反应过程可以直接通过酰亚胺离子中间体发生。

  DOI：

  10.1039/c2cc16832d

文献信息

• Corrigendum: Ligand‐Controlled Regio‐divergent Pathways of Rhodium(III)‐Catalyzed Dihydroisoquinolone Synthesis – Experimental and Computational Studies of Different Cyclopentadienyls
  作者：Matthew D. Wodrich、Baihua Ye、Jérôme F. Gonthier、Clémence Corminboeuf、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.202001781

  日期：2020.6.18

  spectra of product 4 aa confirmed that the correct structure corresponds to the constitutional 3‐benzyl‐isoindolones isomer (Figure 1). 4‐Phenyl‐3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H )‐one was reported by Ellman and its structure was confirmed by X‐ray crystallographic analysis.1 The corrected isoindolone structure of 4 aa matches all data of 3‐benzyl‐isoindolone synthesized by a different route.2 Figure 1 Open

  作者意识到，产品4aa被错误地分配给4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 。重新分析产物4 aa的1 H NMR和13 C NMR谱图，确认正确的结构对应于3-苄基-异吲哚酮的异构体（图1）。Ellman报告了4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-1 ，并通过X射线晶体学分析证实了其结构。1校正后的4aa的异吲哚酮结构与通过不同途径合成的3-苄基异吲哚酮的所有数据匹配。2 图1 在图形查看器中打开PowerPoint 校正了产品4aa的结构，并将其与参考文献NMR数据进行了比较。 结果，经校正的表1的内容如下，化合物4 aa的正确结构为3-苄基-异吲哚酮而不是4-苯基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。产物3aa的结构以及所有产率和选择性都是正确的。 表1.不同反应参数对发散苯乙烯掺入的影响。[一种] 条目 Rh-cat 溶剂 总收率[％] 4 aa  ：  3 aa