(E)-6-bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime | 350026-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-6-bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime
• 英文别名: 6-bromo-1-[(E)-hydroxyiminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 350026-64-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: SCYMQHBFPARVOW-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以25%的产率得到(+/-)-6,6'-dibromospiro{naphthalene-1-(2H),4'-(naphtho[2',1':2,3]pyrano[4,5-c]furazan)}-2-one-11'-oxide
  参考文献：
  名称：

  的1-酰基-2-萘酚肟氧化：围-和ö -cyclisation和螺cyclodimerisation萘nitrosomethide中间体的

  摘要：

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00189-2
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-羟基-1-萘醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(E)-6-bromo-2-hydroxy-1-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  的1-酰基-2-萘酚肟氧化：围-和ö -cyclisation和螺cyclodimerisation萘nitrosomethide中间体的

  摘要：

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00189-2

文献信息

• DMF-Catalysed Thermal Dehydration of Aldoximes: A Convenient Access to Functionalized Aliphatic and Aromatic Nitriles
  作者：George Varvounis、Paraskevi Supsana、Theodoros Liaskopoulos、Petros Tsoungas

  DOI：10.1055/s-2007-991067

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide was found to act as solvent and catalyst in the dehydration of aldoximes to nitriles. The reaction -required heating at 135 °C and yields of nitriles were moderate to good. (Benzylideneaminooxy)formaldehyde was detected as an -intermediate in one of the reactions.

  发现 N,N-二甲基甲酰胺在醛肟脱水生成腈的过程中充当溶剂和催化剂。该反应需要在 135 °C 加热，腈的产率中等至良好。(亚苄基氨基氧基)甲醛在其中一个反应中被检测为中间体。
• Oxidation of 1-acyl-2-naphthol oximes: peri - and o -cyclisation and spiro cyclodimerisation of naphthoquinone nitrosomethide intermediates
  作者：Paraskevi Supsana、Petros G Tsoungas、André Aubry、Stavroula Skoulika、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00189-2

  日期：2001.4

  The oxidation of 2-hydroxynaphthaldehyde oxime with lead(IV) acetate (LTA) gave a mixture of naphtho[1,8-de][1,2]oxazine and a spiro dimer. LTA oxidation of 6-bromo (or nitro)-2-hydroxynaphthaldehyde oximes provided only spiro dimers. Similar treatment of (2-hydroxy-1-naphthyl)keto oximes with LTA gave naphtho[1,8-de][1,2]oxazines and benzo[cd]indol-3(1H)-ones. Low temperature oxidation of 1-(2-hy

  用乙酸铅（IV）（LTA）氧化2-羟基萘甲醛肟，得到萘并[1,8- de ] [1,2]恶嗪和螺二聚体的混合物。6-溴（或硝基）-2-羟基萘甲醛肟的LTA氧化仅提供螺二聚体。用LTA类似处理（2-羟基-1-萘基）酮肟得到萘[1,8- de ] [1,2]恶嗪和苯并[ cd ]吲哚-3（1H）-酮。1-（2-羟基-1-萘基）丙烷-1-酮肟的低温氧化制得2-乙基苯并[ cd ]吲哚-3（1 H）-一和1-乙基萘[1,2- d ]异恶唑- 2氧化物。围-和Ø -Naphthoquinone nitrosomethides被援引作为经历中间体周和邻环化和分子间环二聚。