1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-D-ribitol | 162635-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-D-ribitol
• 英文别名: 1-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranose；(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole；1,4-Anhydro-2,3-O-(1-methylethylidene)-5-O-(triphenylmethyl)-D-ribitol；(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 162635-55-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: YQWRBSWTIRSKMY-DSNGMDLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-D-ribitol 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (2R,3S,4S)-2-((6-((3-iodobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  l-1′-同系腺苷衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  基于先前报道的截短d -1'-同源腺苷衍生物的多药理学特征 [ J. Med. 化学。 2020 , 63 , 16012]，使用计算机辅助设计合成了L-核苷类似物并评估了生物活性。通过单甲苯磺酸酯和Mitsunobu缩合的关键分子内环化，从d-核糖合成了目标分子。L-核苷类似物2d的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）结合活性（PPARγ K i = 4.3 μM，PPARδ K i = 1.0 μM）与对照组相比显着提高d-核苷化合物1（分别为 11.9 和 2.7 μM）。此外，L-核苷显示出比D-核苷类似物更有效的脂联素分泌促进活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00159
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triphenylmethyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  合成5'-二磷酸腺苷核糖末端核糖类似物作为瞬时受体电位阳离子通道TRPM2的探针。

  摘要：

  TRPM2（瞬态受体潜在阳离子通道，M亚家族，成员2）是一种非选择性阳离子通道，参与对氧化应激的反应和炎症。它在自身免疫和神经退行性疾病中的作用使其成为有吸引力的药理靶标。核苷酸5'-二磷酸核糖核苷（ADPR）与胞质NUDT9同源性（NUDT9 H的结合））域激活频道。尚缺乏对ADPR如何与TRPM2配体结合域相互作用的详细理解，这妨碍了调节剂的合理设计，但已知ADPR的末端核糖对于激活至关重要。为了更详细地研究其作用，我们设计了合成途径以合成ADPR和2'-deoxy-ADPR的新型类似物，这些类似物仅通过从末端核糖上除去单个羟基进行修饰。ADPR类似物是通过将核苷磷咪唑盐与脱氧糖磷酸酯偶联而获得的。相应的基于C2''的类似物被证明是不稳定的。通过膜片钳在表达TRPM2的HEK293细胞中对C1”-和C3” -ADPR类似物进行电生理学评估。此外，末端核糖的所有羟基均被封闭的化合物为其1”-β-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00338

文献信息

• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。