4-chloro-7-chlorosulfonylbenzo-2,1,3-thiadiazole | 127720-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-chloro-7-chlorosulfonylbenzo-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 7-chlorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole-4-sulfonyl chloride；4-chloro-2,1,3-benzothiadiazole-7-sulfonyl chloride
• CAS: 127720-93-8
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O₂S₂
• 分子量: 269.132
• InChiKey: DSBXZVNDTFXOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-chlorosulfonylbenzo-2,1,3-thiadiazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-{[7-(N,N-dimethylaminosulfonyl)-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl](methyl)amino}ethyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  环境敏感的荧光团，其具有苯并噻二唑和苯并硒二唑结构作为荧光聚合物温度计的候选组分

  摘要：

  的环境敏感的荧光团可以改变它的最大发射波长（λ EM），荧光量子产率（Φ ˚F），和荧光寿命，响应于周围环境中。我们开发了两种新的分子内电荷转移型环境敏感荧光团DBThD-IA和DBSeD-IA，其中成熟的2,1,3-苯并恶二唑环境敏感荧光团DBD-IA的氧原子分别被硫和硒原子取代。DBThD-IA是在高荧光ñ -己烷（Φ ˚F = 0.81，λ EM = 537纳米）在449纳米激发的，但几乎是无荧光的水（Φ ˚F = 0.037，λ EM = 616纳米），类似地DBD-IA（Φ ˚F = 0.91，λ EM =在520nm处Ñ己烷; Φ ˚F = 0.027，λ EM =在水中的616纳米）。在荧光性质类似的变型也为DBSeD-IA（观察Φ ˚F = 0.24，λ EM = 591纳米Ñ己烷; Φ ˚F = 0.0046，λ EM＝ 672nm在水中）。对溶剂对这些荧光团的荧光特性的

  DOI：

  10.1002/chem.201200597
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,1,3-苯并噻二唑 在 氯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4-chloro-7-chlorosulfonylbenzo-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  环境敏感的荧光团，其具有苯并噻二唑和苯并硒二唑结构作为荧光聚合物温度计的候选组分

  摘要：

  的环境敏感的荧光团可以改变它的最大发射波长（λ EM），荧光量子产率（Φ ˚F），和荧光寿命，响应于周围环境中。我们开发了两种新的分子内电荷转移型环境敏感荧光团DBThD-IA和DBSeD-IA，其中成熟的2,1,3-苯并恶二唑环境敏感荧光团DBD-IA的氧原子分别被硫和硒原子取代。DBThD-IA是在高荧光ñ -己烷（Φ ˚F = 0.81，λ EM = 537纳米）在449纳米激发的，但几乎是无荧光的水（Φ ˚F = 0.037，λ EM = 616纳米），类似地DBD-IA（Φ ˚F = 0.91，λ EM =在520nm处Ñ己烷; Φ ˚F = 0.027，λ EM =在水中的616纳米）。在荧光性质类似的变型也为DBSeD-IA（观察Φ ˚F = 0.24，λ EM = 591纳米Ñ己烷; Φ ˚F = 0.0046，λ EM＝ 672nm在水中）。对溶剂对这些荧光团的荧光特性的

  DOI：

  10.1002/chem.201200597

文献信息

• Synthesis and pharmacological validation of fluorescent diarylsulfonylurea analogues as NLRP3 inhibitors and imaging probes
  作者：Jiannan Zhao、Yongling Li、Jing Ma、Jingting Liu、Ruoxuan Xiao、Linlin Wang、Peng Li、Yinyan He、Feng Qian、Ao Zhang、Zhen-Liang Sun、Chunyong Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114338

  日期：2022.7

  proteins in RAW264.7 cells. Collectively, probe 13a is a potent NLRP3 fluorescent inhibitor with cellular NLRP3 imaging ability, which is useful for NLRP3 inhibitor screening and related mechanism study.

  NOD 样受体家族含有 pyrin 结构域的蛋白 3 (NLRP3) 是一种关键的细胞溶质模式识别受体，可感知多种病原体和宿主来源的威胁信号。NLRP3炎性体的异常激活与各种复杂炎性疾病的发病机制密切相关。然而，NLRP3炎症小体的详细调控机制及其在炎症进展中的致病作用仍有待充分阐明。使用小分子探针的荧光成像可以提供有关靶蛋白表达、占有率和生物分布的有价值的可视化信息。在此，我们报道了一系列带有氨基苯并二唑荧光团的二芳基磺酰脲 NLRP3 荧光抑制剂。与之前报道的 NLRP3 荧光探针相比，由于没有通过接头额外附加荧光团，这些抑制剂在结构上更简洁且具有膜渗透性。在这个系列中，复合图13a表现出最强的细胞NLRP3抑制作用，IC 50值为49 nM，并以剂量​​依赖性方式显着抑制LPS/尼日利亚菌素诱导的活性caspase-1和成熟IL-1β的分泌，从而阻断NLRP3的活化炎症小体。同时，这
• Method and Means Relating to Multiple Herbicide Resistance in Plants
  申请人：Cummins Ian

  公开号：US20100184601A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Methods for overcoming multiple herbicide resistance (MHR) in plants using inhibitors of GST suppression of Formula (I), novel chemical inhibitors of Formula (Ia), compositions comprising compounds of Formula (I), and uses and methods relating thereto.

  使用公式(I)的GST抑制剂、公式(Ia)的新型化学抑制剂、含有公式(I)化合物的组合物以及与之相关的用途和方法，来克服植物中的多重除草剂抗性(MHR)的方法。
• Temperature-sensitive fluorescent probe for introduction into cell
  申请人：KIRIN HOLDINGS KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US10191035B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  There is provided a method for introducing a temperature-sensitive probe comprising a copolymer, which comprises a thermoresponsive unit and a fluorescent unit, into a cell, and the method using the copolymer further comprising a cationic unit as the temperature-sensitive probe, and the method comprising the step of mixing the copolymer with the cell in a solvent. The copolymer can be preferably used as a fluorescence temperature sensor which measures intracellular temperature since the copolymer has a cationic group and thus enters into a cell without using a special method.

  提供了一种将温度敏感探针引入细胞的方法，该探针由共聚物组成，共聚物包括热致伸缩单元和荧光单元，该方法使用共聚物进一步包括阳离子单元作为温度敏感探针，该方法包括在溶剂中将共聚物与细胞混合的步骤。由于共聚物具有阳离子基团，因此无需使用特殊方法即可进入细胞，因此共聚物最好用作测量细胞内温度的荧光温度传感器。
• Disulfides of the benzo-2,1,3-thiadiazole series
  作者：I. A. Belen'kaya、T. A. Shulla

  DOI：10.1007/bf00481530

  日期：1989.11
• BELENKAYA, I. A.;SHULLA, T. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N1, S. 1555-1558
  作者：BELENKAYA, I. A.、SHULLA, T. A.

  DOI：——

  日期：——