3,3-(dimethoxy)-17α-aminopropyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one | 300350-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(dimethoxy)-17α-aminopropyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17α-aminopropyl-3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17β-ol；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-(3-aminopropyl)-3,3-dimethoxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 300350-96-3
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₃
• 分子量: 393.61
• InChiKey: YEFBROSMLQBPCW-KIYFCUGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(dimethoxy)-17α-aminopropyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 17α-[(N-5-azido-2-nitrobenzoyl)amidopropyl]-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (5-azido-2-nitrobenzoyl)amido, (4-azido-2-nitrophenyl)amino, 和 (5-azido-2-nitro-3,4,6-trifluorophenyl)amino 衍生物的合成 17α-methylamino- 、17α-乙氨基-和 17α-丙氨基-5α-二氢睾酮作为不同接头长度的试剂，用于性激素结合球蛋白和雄激素受体的光亲和标记

  摘要：

  光活化芳基叠氮试剂 N-(5-azido-2-nitrobenzoyl)oxysuccinimide、4-azido-1-fluoro-2-nitrobenzo 和 4-azido-1-nitro-2,4,5,6-tetrafluorobenzo 有在三个 17α-氨基甲基、17α-氨基乙基和 17α-氨基丙基侧链的末端缩合，直接引入 (17S)-螺-(3, 3-二甲氧基)-5alpha-androstan-17beta,2'-环氧乙烷，在第一种情况下通过氨解，或在其他两种情况下通过用氰基或氰基甲基阴离子转化为腈中间体，然后用氢化铝锂还原为胺。这些光试剂的 3,3-二甲氧基通过酸解裂解为 3-酮，然后用硼氢化钠将其还原为 3β-醇。所有这些化合物都通过（1）H-和（13）C-NMR以及（1）H，（13）C异核2D NMR表征，这有助于解决模棱两可的任务。根据 17α-侧链长度、末端芳基叠氮

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00106-9
• 作为产物：
  描述：

  (17S)-spiro-3,3-(dimethoxy)-5α-androstan-17β,2'-oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,3-(dimethoxy)-17α-aminopropyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (5-azido-2-nitrobenzoyl)amido, (4-azido-2-nitrophenyl)amino, 和 (5-azido-2-nitro-3,4,6-trifluorophenyl)amino 衍生物的合成 17α-methylamino- 、17α-乙氨基-和 17α-丙氨基-5α-二氢睾酮作为不同接头长度的试剂，用于性激素结合球蛋白和雄激素受体的光亲和标记

  摘要：

  光活化芳基叠氮试剂 N-(5-azido-2-nitrobenzoyl)oxysuccinimide、4-azido-1-fluoro-2-nitrobenzo 和 4-azido-1-nitro-2,4,5,6-tetrafluorobenzo 有在三个 17α-氨基甲基、17α-氨基乙基和 17α-氨基丙基侧链的末端缩合，直接引入 (17S)-螺-(3, 3-二甲氧基)-5alpha-androstan-17beta,2'-环氧乙烷，在第一种情况下通过氨解，或在其他两种情况下通过用氰基或氰基甲基阴离子转化为腈中间体，然后用氢化铝锂还原为胺。这些光试剂的 3,3-二甲氧基通过酸解裂解为 3-酮，然后用硼氢化钠将其还原为 3β-醇。所有这些化合物都通过（1）H-和（13）C-NMR以及（1）H，（13）C异核2D NMR表征，这有助于解决模棱两可的任务。根据 17α-侧链长度、末端芳基叠氮

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00106-9

文献信息

• Syntheses and ligand-binding studies of 1α- and 17α-aminoalkyl dihydrotestosterone derivatives to human sex hormone-binding globulin
  作者：Hagen Hauptmann、Jochen Metzger、Andreas Schnitzbauer、Claude Y Cuilleron、Elisabeth Mappus、Peter B Luppa

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00092-8

  日期：2003.9

  7 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3-one (2) derivatives were synthesized via a 17beta-spirooxirane intermediate in high yields. The 1 alpha-aminohexyl-17 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3-one compound (3) was obtained in a seven step synthesis using a copper-catalyzed conjugate addition of a omega-silyloxyhexyl Grignard reagent to 17 beta-benzoyloxy-5 alpha-androst-1-en-3-one. All structures were elucidated

  我们报道了1α-和17α-氨基烷基二氢睾丸激素（DHT）衍生物的合成以及1α-氨基己基配体对人性激素结合球蛋白（SHBG）的特别高的结合亲和力。两种17α-氨基丙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（1）和17α-氨基己酰氨基乙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（2）衍生物是通过高产的17beta-spirooxirane中间体。使用铜催化的将ω-甲硅烷氧基己基格利雅试剂与17β-苯甲酰氧基-的共轭加成反应，在七步合成中获得了1α-氨基己基-17β-羟基-5α-雄烷-3-酮化合物（3）。 5 alpha-androst-1-en-3-one。基于1 H NMR光谱和质谱分析阐明了所有结构。在平衡条件下，通过as化睾丸激素作为示踪剂的竞争实验，测试了三种氨基类固醇衍生物作为SHBG的配体。两个17个alpha-DHT衍生物的缔合常数约为1 x 10（7）M（-1），而1个alpha-DHT衍生