cholesteryl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1367191-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1367191-97-6
• 化学式: C₅₆H₇₆O₇
• 分子量: 861.215
• InChiKey: NWKADMPREFPZON-CBQFFDHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 2,2-Difluoro-10,12-dimethyl-5,11-bis(2-phenylethynyl)-4-piperidin-1-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到cholesteryl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct O-glycosidation of resin bound thioglycosides

  摘要：

  描述了安全锁连接子概念在固相糖 conjugate 合成中的应用。该过程允许在裂解过程中直接将树脂绑定的糖基与复杂的非糖部分进行连接。反应中不需要大量过量的任何一个偶联伙伴，甚至非常障碍的醇也能作为反应中的受体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06883d

文献信息

• Au^III-Halide/Phenylacetylene-Cata­lysed Glycosylations Using 1-<i>O</i>-Acetyl­furanoses and Pyranose 1,2-Ortho­esters as Glycosyl Donors
  作者：Asadulla Mallick、Yakkala Mallikharjunarao、Parasuraman Rajasekaran、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201501245

  日期：2016.1

  1-O-Acetylfuranoses and pyranose 1,2-orthoesters were activated with an AuIII halide/phenylacetylene relay catalyst system, and they acted as excellent glycosyl donors. Thus, 1-O-acetyl-D-ribofuranose, 1-O-acetyl-D-lyxofuranose, and 1,2-orthoesters selectively gave the corresponding 1,2-trans glycosides, whereas 1-O-acetyl-D-arabinofuranose and 1-O-acetyl-D-xylofuranose both gave mixtures of 1,2-trans

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。