[carboxymethyl-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-amino]-acetic acid hydrochloride | 882006-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [carboxymethyl-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-amino]-acetic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitrophenylmethyliminodiacetic acid hydrochloride；o-hydroxy-m-nitrobenzyliminodiacetic acid hydrochloride；2-[Carboxymethyl-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]amino]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 882006-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂O₇*Cl
• 分子量: 320.686
• InChiKey: CUELLWOKNFYJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) nitrate 、 水 、 [carboxymethyl-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-amino]-acetic acid hydrochloride 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到Ga((2-oxy-5-nitrophenylmethyl)iminodiacetate)(H2O)2
  参考文献：
  名称：

  用与（邻羟基苄基）亚氨基二乙酸相关的螯合剂调节 pGa

  摘要：

  已经合成了与 R-(o-羟基苄基) 亚氨基二乙酸酯配体 (Lx) 的镓配合物，并通过电位滴定法在水溶液中测定了它们的热力学常数。这些定量结果也由 1H 和 19F NMR 光谱证实。GaL3 (R = NO2) 的 X 射线研究表明，镓 (III) 离子与两个顺式位置的 H2O 分子是六配位的。根据 pGa 值，在生理 pH 值和离子强度下评估配体螯合 GaIII 的能力。在研究的不同配体中，L6 (R = OMe) 的 pGa 值比 Ga 和血清蛋白转铁蛋白之间的复合物高两个数量级。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200401036
• 作为产物：
  描述：

  [ethoxycarbonylmethyl-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到[carboxymethyl-(2-hydroxy-5-nitro-benzyl)-amino]-acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚和对位取代酚的无溶剂和无催化剂选择性曼尼希反应：获得邻苯二酚和苯酚亚氨基二乙酸配体的便捷途径

  摘要：

  摘要 我们开发了一种方便的无溶剂和无催化剂选择性曼尼希反应，使各种对位取代酚或邻苯二酚与多聚甲醛和亚氨基二乙酸乙酯发生反应。对于对位取代的苯酚和缺电子的邻苯二酚，只有单取代的苄基亚氨基二乙酸酯以良好的产率选择性地形成，并且没有检测到双取代的产物。相比之下，富电子儿茶酚根据乙基亚氨基二乙酸酯的化学计量产生单取代或双取代的衍生物。此外，该反应对儿茶酚具有高度区域选择性，因为没有形成对位衍生物。此外，我们描述了酯功能的温和酸性水解，这避免了苯甲胺部分通过醌甲基化物途径的降解。所以，

  DOI：

  10.1081/scc-200034816

文献信息

• Carboxylate-rich hybrid ligands in Mn(<scp>ii</scp>) complexes as precursors for water oxidation reactions
  作者：C. R. Raymond Gan、Zhaolin Liu、Shi-Qiang Bai、Kian Soo Ong、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt51666k

  日期：——

  A new family of MnII complexes stabilized by carboxylate-rich hybrid ligands has been synthesized, characterized and applied as catalytic precursors for MnO2 nanoparticles in water oxidation by (NH4)2Ce(NO3)6.

  我们合成并鉴定了富含羧基的混合配体所稳定的一系列新的 MnII 复合物，并将其用作 (NH4)2Ce(NO3)6 水氧化作用中 MnO2 纳米粒子的催化前体。
• Solvent‐ and Catalyst‐Free Selective Mannich Reaction on Catechols and <i>Para</i> Substituted Phenols: A Convenient Route to Catechol‐ and Phenol‐Iminodiacetic Acid Ligands
  作者：Amaury du Moulinet d'Hardemare、Olivier Jarjayes、Florent Mortini

  DOI：10.1081/scc-200034816

  日期：2004.12.31

  Abstract We have developed a convenient solvent‐ and catalyst‐free selective Mannich reaction of a variety of para‐substituted phenols or catechols with paraformaldehyde and ethyl iminodiacetate. With para‐substituted phenols and electron‐poor catechol, only the monosubstituted benzyliminodiacetic ester is selectively formed in good yield and no disubstituted product is detected. In contrast, electron

  摘要 我们开发了一种方便的无溶剂和无催化剂选择性曼尼希反应，使各种对位取代酚或邻苯二酚与多聚甲醛和亚氨基二乙酸乙酯发生反应。对于对位取代的苯酚和缺电子的邻苯二酚，只有单取代的苄基亚氨基二乙酸酯以良好的产率选择性地形成，并且没有检测到双取代的产物。相比之下，富电子儿茶酚根据乙基亚氨基二乙酸酯的化学计量产生单取代或双取代的衍生物。此外，该反应对儿茶酚具有高度区域选择性，因为没有形成对位衍生物。此外，我们描述了酯功能的温和酸性水解，这避免了苯甲胺部分通过醌甲基化物途径的降解。所以，
• Tuning pGa with Chelating Agents Related to ( <i>o</i> ‐Hydroxybenzyl)iminodiacetic Acid
  作者：Olivier Jarjayes、Florent Mortini、Amaury du Moulinet d’Hardemare、Christian Philouze、Guy Serratrice

  DOI：10.1002/ejic.200401036

  日期：2005.11

  NO2) showed that the gallium(III) ion is hexacoordinate with two H2O molecules in cis positions. The ability of the ligands to chelate GaIII was evaluated at physiological pH and ionic strength from the pGa values. Among the different ligands studied, L6 (R = OMe) has a pGa value two orders of magnitude higher than that of the complex between Ga and the blood serum protein transferrin. (© Wiley-VCH

  已经合成了与 R-(o-羟基苄基) 亚氨基二乙酸酯配体 (Lx) 的镓配合物，并通过电位滴定法在水溶液中测定了它们的热力学常数。这些定量结果也由 1H 和 19F NMR 光谱证实。GaL3 (R = NO2) 的 X 射线研究表明，镓 (III) 离子与两个顺式位置的 H2O 分子是六配位的。根据 pGa 值，在生理 pH 值和离子强度下评估配体螯合 GaIII 的能力。在研究的不同配体中，L6 (R = OMe) 的 pGa 值比 Ga 和血清蛋白转铁蛋白之间的复合物高两个数量级。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)