11-(5,8-di-tert-butyl-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-undecanoic acid | 575450-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(5,8-di-tert-butyl-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-undecanoic acid
• CAS: 575450-24-7
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₄
• 分子量: 493.687
• InChiKey: MQPBKSVMCRSARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(5,8-di-tert-butyl-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-undecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学可切换的氢键分子穿梭机

  摘要：

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。

  DOI：

  10.1021/ja0352552
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸 、 2,5-di-tert-butylacenaphthylic anhydride 在 吡啶 作用下， 以60%的产率得到11-(5,8-di-tert-butyl-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  电化学可切换的氢键分子穿梭机

  摘要：

  描述了一系列含有琥珀酰胺和萘酰亚胺氢键站的 [2] 轮烷，用于苄基酰胺大环。萘酰亚胺基团的电化学还原和氧化改变了其与大环形成氢键的能力，以至于氧化还原过程可用于将轮烷中两个站的相对大环结合亲和力切换超过 8 个数量级。溶液中中性 [2] 轮烷的结构由 (1) H NMR 光谱确定，表明大环在各种溶剂中对琥珀酰胺站表现出显着的位置完整性。循环伏安实验允许同时刺激和观察轮烷中氧化还原诱导的动态过程，该过程既可逆又可循环。禁止各种构象和共构象变化的模型化合物明确表明氧化还原响应是两个站之间大环穿梭的结果。在室温下，在四氢呋喃中，大环在两个站之间的电化学诱导运动大约需要 50 微秒。

  DOI：

  10.1021/ja0352552