5-chloro-2-<3-(hemisuccinaminomethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenone | 102537-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-<3-(hemisuccinaminomethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenone
• 英文别名: 5-chloro-2-[3-(hemisuccinaminomethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenone
• CAS: 102537-68-8
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄O₄
• 分子量: 426.859
• InChiKey: OGFYHOUYBQATNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿普唑仑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-2-<3-(hemisuccinaminomethyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl>benzophenone
  参考文献：
  名称：

  阿普唑仑的顺序不稳定的水溶性前药。

  摘要：

  1,4-苯并二氮杂pine类似物阿普唑仑（1）在酸性条件下进行开环水解，形成三唑并二苯甲酮（2）。在中性pH值下，2迅速定量地环化回1。该易逆的反应用于开发1的水溶性前药，其中“溶解锚定”酰基部分为甲酰基，乙酰基，琥珀酰基，甘氨酰基，亮氨酰基和γ -氨基丁酰基。这些化合物直接由2和相应的酸通过DCC偶联在H2O和THF的1：1混合物中制备。它们在室温下在水性介质中应稳定。使用的蛋白质在预期的剂量水平下应该是无毒的。体外人血清水解研究表明，只有甘氨酰和亮氨酰酰胺能够在合理的时间内再生1。带有[3H]氟硝西mice的小鼠体内的竞争性受体结合试验表明，肠胃外给药时，亮氨酰胺前药应能够迅速产生固有的中枢神经系统活性1。对于所有研究的化合物，生物学反应的最终结果似乎是动力学控制的，而不是不利的平衡，特别是通过酰胺键在体内水解的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm00158a004