3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol | 34408-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol
• 英文别名: [(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34408-42-9
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅S
• 分子量: 574.866
• InChiKey: LXJSUUYXJINYPM-MSYHVDTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol 在 platinum(IV) oxide 2,3,5-三甲基吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 作用下， 生成 5-hydroxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kohout,L.; Fajkos,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 1601 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6α-Epoxy-3β-tosyloxy-5α-cholestan 在 氢氧化钾 、 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  Bourdon,R.; Ranisteano,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1982 - 1986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Olefins with Benzeneseleninic Anhydride in the Presence of TMSOTf
  作者：Izabella Jastrzębska、Maja Morawiak、Joanna E. Rode、Barbara Seroka、Leszek Siergiejczyk、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00410

  日期：2015.6.19

  been shown that different products are formed with this species depending on the specific structure of olefin. The 1,1-disubstituted olefins afforded mostly α,β-unsaturated carbonyl compounds. The sterically encumbered tri- or tetrasubstituted olefins yielded 1,2- or 1,4-dihydroxylated products, presumably via four-membered cyclic intermediates.

  研究了一种新的烯烃氧化体系，该体系由苯硒酸酐和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯组成。推测在这些条件下形成了高反应性的苯硒烯基阳离子。已经表明，取决于烯烃的具体结构，与该物质形成不同的产物。1，1-二取代的烯烃主要提供α，β-不饱和羰基化合物。在空间上受阻的三或四取代的烯烃产生了1,2-或1,4-二羟基化的产物，大概是通过四元环状中间体。
• Ene reactions of unsaturated acyloins
  作者：Brian A Marples、Christopher D Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99041-5

  日期：——

  Ene reactions of the unsaturated acyloins, 4,5-secocholest-3-en-6β-ol-5-one and 4,5-secocholest-3-en-5β-ol-6-one have been investigated.

  已经研究了不饱和酰胆素4，5-secocholest-3-en-6β-ol-5-one和4，5-secocholest-3-en-5β-ol-6-one的烯类反应。
• Facile intramolecular ene reactions of steroidal unsaturated acyloins
  作者：Brian A. Marples、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88481-7

  日期：1992.1

  relatively low temperature (200°C) intramolecular ene reaction of 4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one followed by in situ rearrangement affords 3-methl-B-nor-5β-cholest-2-en-4-one and 5-hydroxy-5β-cholestan-6-one and supports the view that 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one arises from 3β-tosyloxy-5ξ-cholestane-5,6β-diols in the presence of KOBuτ by similar ene reactions.

  4,5-seco-5β-cholest-3-en-5-ol-6-one的相对低温（200°C）分子内烯反应，然后原位重排提供3-methl-B-nor-5β- cholest-2-en-4-one和5-hydroxy-5β-cholestan-6-one，并支持3β-甲基-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one源自3β-甲苯磺酰氧基的观点-5ξ-胆甾烷5,6β二醇中存在的甲部τ通过类似于烯反应。
• A novel ring contraction: 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one from 3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol through an ene reaction of an unsaturated acyloin
  作者：D.S. Brown、R.W.G. Foster、B.A. Marples、K.G. Mason

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71132-4

  日期：1980.1

  A by-product of the reaction of 3β-tosyloxy-5α-cholestane-5,6β-diol with , 3β-methyl-A-nor-5β-cholestan-5-ol-6-one, is believed to arise from the intramolecular ene reaction of 4,5-seco-cholest-3-en-6β-ol-5-one.

  3β-甲苯磺酰氧基-5α-胆甾烷-5,6β-二醇与3β-甲基-A-nor-5β-胆甾烷-5-醇-6-一反应的副产物被认为是分子内产生的4,5-seco-cholest-3-en-6β-ol-5-one的烯反应。
• Inhibitors and stimulators of cholesterolgenesis enzymes. Structure-activity study in vitro of amino and selected nitrogen-containing analogs of 5.alpha.-cholestane-3.beta.,5.alpha.,6.beta.-triol
  作者：Donald T. Witiak、Roger A. Parker、Mary E. Dempsey、Mary C. Ritter

  DOI：10.1021/jm00290a005

  日期：1971.8