cis-9a-methyloctahydro-1H,4H,7H-1,3a,6a,9-tetraazaphenalene | 439211-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: cis-9a-methyloctahydro-1H,4H,7H-1,3a,6a,9-tetraazaphenalene
• 英文别名: cis-9a-methyloctahydro-1,3a,6a,9-tetraazaphenalene
• CAS: 439211-80-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄
• 分子量: 196.296
• InChiKey: PTCOOQLPLDIDDR-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9a-methyloctahydro-1H,4H,7H-1,3a,6a,9-tetraazaphenalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-2a-benzyl-9b-methyldecahydro-4a,7a,9a-triaza-2a-azoniacyclopenta[cd]phenalene bromide
  参考文献：
  名称：

  An organic template approach for the synthesis of selectively functionalised tetraazacycloalkanes

  摘要：

  选择性功能化的四氮杂环烷烃是通过使用一个双醛基团，从开放链四胺中获得的，该双醛基团既充当模板剂，又作为氮保护基团。

  DOI：

  10.1039/b108244b
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 、 丙酮醛 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-9a-methyloctahydro-1H,4H,7H-1,3a,6a,9-tetraazaphenalene
  参考文献：
  名称：

  An organic template approach for the synthesis of selectively functionalised tetraazacycloalkanes

  摘要：

  选择性功能化的四氮杂环烷烃是通过使用一个双醛基团，从开放链四胺中获得的，该双醛基团既充当模板剂，又作为氮保护基团。

  DOI：

  10.1039/b108244b

文献信息

• PowerfulN-Monoalkylation of Linear Tetraamines via Bisaminal Intermediates
  作者：G�raldine Claudon、Nathalie Le Bris、H�l�ne Bernard、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200400459

  日期：2004.12

  The bisaminals obtained through the condensation of two linear tetraamines with glyoxal or pyruvic aldehyde were selectively alkylated with bromo- or α,ψ-dibromoalkanes in good yields at one of the secondary amino functions to give rise to N-monoalkylated tetraamines or linear octaamines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  通过两种线性四胺与乙二醛或丙酮醛缩合获得的二胺类用溴-或 α,ψ-二溴烷烃以良好的收率在仲氨基官能团之一处选择性烷基化以产生 N-单烷基化四胺或线性八胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Bis-Aminals of Linear Tetraamines: Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Condensation Reaction
  作者：Françoise Chuburu、Raphaël Tripier、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200390147

  日期：2003.3

  The kinetic and thermodynamic aspects of the condensation reaction of dicarbonyl compounds with linear tetraamines were examined in the light of identification of intermediates and DFT calculations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  根据中间体的鉴定和 DFT 计算，研究了二羰基化合物与线性四胺的缩合反应的动力学和热力学方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Regioselective N-Functionalization of Tetraazacycloalkanes
  作者：Frédéric Boschetti、Franck Denat、Enrique Espinosa、Alain Tabard、Yves Dory、Roger Guilard

  DOI：10.1021/jo050306u

  日期：2005.9.1

  Bisaminal type compounds obtained by condensation of pyruvic aldehyde with the suitable open-chain tetraamine followed by cyclization with either dibromoethane or dibromopropane can be regioselectively quaternized by a wide range of alkylating agents. Removal of the bisaminal bridge yields the monosubstituted tetraazamacrocycle or bismacrocycle. Further functionalization allows the preparation of bifunctional ligands or trisubstituted macrocycles. The structure of six compounds was solved by X-ray diffraction, and the unexpected results are rationalized according to the molecular modeling calculations.