trans-2-(4-Phenylcyclohexyloxy)tetrahydropyran | 180295-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-2-(4-Phenylcyclohexyloxy)tetrahydropyran
• CAS: 180295-25-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: PUNVPSYPAMNBOX-BDWYFLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-Phenylcyclohexyloxy)tetrahydropyran 在 甲醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-PHENYLCYCLOHEXANOL
  参考文献：
  名称：

  A MILD AND FEASIBLE DEPROTECTION OF ALCOHOL TETRAHYDROPYRANYL OR METHOXYMETHYL ETHERS CATALYZED BY Sc(OTf)₃

  摘要：

  Tetrahydropyranyl or methoxymethyl ethers can be easily deprotected by treatment of-a catalytic amount of scandium trifluoromethanesulfonate along with methanol or 1,3-propanediol, respectively, to afford the corresponding parent alcohols in high to excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100104830
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-PHENYLCYCLOHEXANOL 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到trans-2-(4-Phenylcyclohexyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃

  摘要：

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.367

文献信息

• DIRECT CONVERSION OF SILYL ETHERS OR TETRAHYDROPYRANYL ETHERS INTO THE CORRESPONDING DIPHENYLMETHYL ETHERS
  作者：Takeshi Suzuki、Kumiko Kobayashi、Kojiro Noda、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1081/scc-100105322

  日期：2001.1

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding diphenylmethyl (DPM) ethers can be easily performed by the reaction with diphenylmethyl formate in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. By the additional use of triethylsilane, tetrahydropyranyl ethers can be also converted into the corresponding DPM ethers.

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，通过与甲酸二苯甲酯反应，可以很容易地将醇甲硅烷基醚直接转化为相应的二苯甲基 (DPM) 醚。通过额外使用三乙基硅烷，四氢吡喃基醚也可以转化为相应的 DPM 醚。
• A Novel and Chemoselective Transformation of Alcohol Silyl Ethers into the Corresponding Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1055/s-2001-12343

  日期：——

  Direct conversion of alcohol silyl ethers into the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers can be easily performed by reaction with THP acetate under the influence of a catalytic amount of tert-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TBSOTf). Aliphatic TBS ether can be selectively transformed into the corresponding THP ether in the presence of phenolic TBS ether.

  在一定量的三氟甲磺酸叔丁基二甲基硅烷（TBSOTf）催化剂的作用下，通过与乙酸四氢吡喃酯（THP）反应，可以很容易地将醇硅醚直接转化为相应的四氢吡喃（THP）醚。脂肪族 TBS 醚可在酚类 TBS 醚的存在下选择性地转化为相应的 THP 醚。
• A Highly Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl THP Ethers into the Corresponding Alkyl Benzyl Ethers
  作者：Takeshi Suzuki

  DOI：10.1055/s-1999-3564

  日期：1999.9