4-(benzyloxy)-4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)butanal | 1578203-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-4-(6-bromo-8-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)butanal
• CAS: 1578203-85-6
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₅
• 分子量: 431.283
• InChiKey: XNRDJYRREZCSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  562.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-7-(5-bromo-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-oxohept-5-ynal 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3,5-三甲氧基苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到trans-4-(benzyloxy)-7-bromo-5-methoxy-9-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  DMAP Promoted Tandem Addition Reactions Forming Substituted Tetrahydroxanthones

  摘要：

  Substituted tetrahydroxanthones are constructed using a DMAP-promoted tandem nucleophilic addition process. The reaction yields range from 39% to 73%. Disubstituted tetrahydroxanthones are generated as a similar to 2.3:1 mixture of diastereomers favoring the formation of the trans-isomer.

  DOI：

  10.1021/ol5002945