N-(naphthalen-2-yl)but-3-enamide | 1426264-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)but-3-enamide
• CAS: 1426264-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: JROHSTBXZGEEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)but-3-enamide 在 iron(III) chloride 、 苯硅烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到3-chloro-N-(naphthalen-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 HAT/XAT 序列用 FeCl3 马尔可夫尼科夫氢氯化未活化的烯烃

  摘要：

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01647
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 乙烯基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-2-yl)but-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过 HAT/XAT 序列用 FeCl3 马尔可夫尼科夫氢氯化未活化的烯烃

  摘要：

  烯烃的氢氯化是获取有机氯化物的实用策略。在此，我们报道了在极其温和的反应条件下，使用地球丰富且生物相容的 FeCl 3作为氯源，通过氢原子转移/卤素原子转移过程对未活化的烯烃进行氢氯化。该方案操作简单，具有优异的化学选择性、显着的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等显着特点。重要的是，合成实用性通过放大反应、产品的后期衍生化和磺酰胺的修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01647

文献信息

• Reaction of organozinc halides with aryl isocyanates
  作者：Haoran Yang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.053

  日期：2013.3

  Reformatsky reagent, benzylzinc bromide or alkylzinc iodides react with aryl isocyanates directly to give corresponding N-substituted carbamates under mild reaction conditions. However, the reaction of allylzinc bromide or propargylzinc bromide with aryl isocyanates produces the corresponding N-substituted amides. The reactions provide alternative methods for the synthesis of N-substituted carbamates

  Reformatsky试剂，苄基溴化锌或烷基碘化锌与芳基异氰酸酯直接反应，在温和的反应条件下产生相应的N-取代的氨基甲酸酯。然而，烯丙基溴化锌或炔丙基溴化锌与芳基异氰酸酯的反应产生相应的N-取代的酰胺。反应提供了合成N-取代的氨基甲酸酯或酰胺的替代方法。
• Regio- and Enantioselective Hydroalkylations of Unactivated Olefins Enabled by Nickel Catalysis: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Peng-Fei Yang、Lei Zhu、Jian-Xing Liang、Han-Tong Zhao、Jian-Xin Zhang、Xian-Wang Zeng、Qin Ouyang、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.2c00665

  日期：——

  stereoselective hydrometalation of unactivated alkenes with a nontrivial Markovnikov selectivity, followed by the cross-coupling with unactivated alkyl electrophiles to access trialkyl tertiary saturated stereogenic centers not adjacent to activating groups. The mild and robust conditions enable the use of terminal and internal unactivated alkenes and unactivated primary and secondary alkyl, benzyl

  直接构建远离活化基团的完全烷基取代的叔手性中心是极具挑战性和可取的。本文报道了在室温下镍催化的未活化烯烃与未活化烷基卤化物的对映选择性加氢烷基化反应，为获得不与活化基团相邻的完全烷基取代的叔立体碳中心提供了通用且实用的途径。该反应经历了具有非平凡马尔科夫尼科夫选择性的未活化烯烃的区域选择性和立体选择性加氢金属化，然后与未活化的烷基亲电子试剂交叉偶联以获得不与活化基团相邻的三烷基叔饱和立体中心。温和而稳健的条件使得可以使用末端和内部未活化的烯烃以及未活化的伯和仲烷基、苄基、和炔丙基卤化物构建具有广泛官能团耐受性的多种三烷基叔立体碳中心。此外，实验研究支持烯烃的不可逆和立体选择性加氢金属化反应。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与 Ni(II)-H 物种的立体选择性迁移插入。最后，还研究了区域选择性和对映选择性的起源。密度泛函理论计算为反应机理提供了进一步的见解，表明烯烃与