N,N-diethyl naphthalen-2-yl O-sulfamate | 858364-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl naphthalen-2-yl O-sulfamate
• 英文别名: naphthalen-2-yl N,N-diethylsulfamate
• CAS: 858364-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: FJRFPPLBJFFXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl naphthalen-2-yl O-sulfamate 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 NiClCpIMes 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法。N，N-二烷基芳基邻氨基磺酸盐作为格氏试剂的新的定向金属化基团和交叉偶联伙伴。

  摘要：

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。

  DOI：

  10.1021/ol050393c
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磺酰氯 、 2-萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到N,N-diethyl naphthalen-2-yl O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法。N，N-二烷基芳基邻氨基磺酸盐作为格氏试剂的新的定向金属化基团和交叉偶联伙伴。

  摘要：

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。

  DOI：

  10.1021/ol050393c

文献信息

• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。