N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) | 253586-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]acetamide
• CAS: 253586-13-9
• 化学式: C₅₂H₇₂N₇O₉PSi
• 分子量: 998.244
• InChiKey: TWRRCYAUVCYCGL-UIRZPSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite) 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  O-Selective Condensation Using P−N Bond Cleavage in RNA Synthesis without Base Protection

  摘要：

  In RNA synthesis without base protection, a new method for O-selective condensation with more than 99% selectivity was developed by 6-nitro-HOBt-mediated cleavage of undesired P(III)-N bonds on nucleobase moieties. Moreover, we for the first time succeeded in synthesizing oligoRNAs without base protection.

  DOI：

  10.1021/ol800911b
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 二丁基二氯化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 N⁶-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

文献信息

• Advances in RNA Labeling with Trifluoromethyl Groups
  作者：Clemens Eichler、Maximilian Himmelstoß、Raphael Plangger、Leonie I. Weber、Markus Hartl、Christoph Kreutz、Ronald Micura

  DOI：10.1002/chem.202302220

  日期：2023.10.26

  the set of 2′-OCF3 nucleoside phosphoramidites to all four standard nucleobases and enables advanced NMR spectroscopic and cellular applications that utilize the favorable properties of the 2′-OCF3 group without any RNA sequence restrictions.

  提出了具有新型氟标记模式的合成 RNA。该研究完善了所有四种标准核碱基的 2′-OCF3 核苷亚磷酰胺组，并实现了先进的 NMR 波谱和细胞应用，这些应用利用了 2′-OCF3 组的有利特性，而不受任何 RNA 序列限制。
• Fast and Reliable Automated Synthesis of RNA and Partially 2′-O- Protected Precursors (`Caged RNA') Based on Two Novel, Orthogonal 2′-O-Protecting Groups, Preliminary Communication
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Xiaolin Wu、Damian Ackermann、Thomas Honegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-y

  日期：1999.10.6

  Two sets of RNA phosphoramidites. carrying the (fluoride-labile) 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group and the (photolabile) [(R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl (=(R)-npeom) group, were prepared (see 1-4 and 5-8, resp.). The two protecting groups were completely orthogonal to each other. Three ribozyme-substrate constructs, protected each by a (R)-npeom group, were synthesized; on photolysis, efficient cleavage of this remaining protecting group occurred (Scheme 3). It could be demonstrated that the presence of one (R)-npeom group within a RNA strand has only a minor influence on the pairing properties of corresponding duplexes.